methyl (3aRS,4SR,6RS,6aSR)-4-methyl-1,3-dioxo-6-phenylhexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate | 67628-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aRS,4SR,6RS,6aSR)-4-methyl-1,3-dioxo-6-phenylhexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-6,8-dioxo-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate；methyl 2-methyl-6,8-dioxo-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 67628-21-1；113429-98-4；113430-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: VPVOFQJLCTYAAH-UYUMYWFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aRS,4SR,6RS,6aSR)-4-methyl-1,3-dioxo-6-phenylhexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-trimethyl 2-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Grigg, Ronald; Kemp, James; Warnock, William J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2275 - 2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(Benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到methyl (3aRS,4SR,6RS,6aSR)-4-methyl-1,3-dioxo-6-phenylhexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285

文献信息

• Pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylic anhydrides: I. Organocatalytic synthesis and fusion of pyrrole ring by the action of p-fluorobenzylamine
  作者：K. V. Kudryavtsev、E. V. Trofimova、A. O. Borisova

  DOI：10.1134/s1070428011040142

  日期：2011.4

  N-Boc-glycine effectively catalyzes 1,3-dipolar cycloaddition of maleic anhydride to N-benzylidene alpha-amino acid esters, which leads to the formation of pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylic anhydrides. The subsequent opening of the anhydride fragment in the adducts by the action of p-fluorobenzylamine is regioselective, and it involves recyclization to produce polysubstituted octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles. The newly synthesized fused pyrrolidines inhibit enzymatic activity of thrombin (factor IIA) in vitro.
• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• Grigg, Ronald; Kemp, James; Warnock, William J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2275 - 2284
  作者：Grigg, Ronald、Kemp, James、Warnock, William J.

  DOI：——

  日期：——