(1R,10S,11R,14S)-15-oxapentacyclo[8.4.1.111,14.01,10.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-2,9-dione | 75171-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,10S,11R,14S)-15-oxapentacyclo[8.4.1.111,14.01,10.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-2,9-dione
• CAS: 75171-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SAOYHILCLZZLNL-NWQDQBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,10S,11R,14S)-15-oxapentacyclo[8.4.1.111,14.01,10.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-2,9-dione 在 sodium dithionite 、 1-butyl-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 以52%的产率得到(1R*,4S*,4aR*,9aR*)-4a-hydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环α-酮的骨架重排

  摘要：

  已经提出，前动霉素和基诺布索酮可以通过相应的桥头α-酮醇中间体分别在生物遗传学上异构化为异动霉素和前氟他汀。在此转换中，通过α-酮醇重排将6-5环系转换为5-6环系。在该报告中，报告了由这种假设的生物合成转化启发的多环α-酮醇的骨架重排。另外，还报道了从二苯并[ b ]芴到苯并[ g ]亚甲基的意外重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03541
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Methano-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,10S,11R,14S)-15-oxapentacyclo[8.4.1.111,14.01,10.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 6. Directionality of singlet oxygen addition to 1,4-dimethoxynaphthalenes laterally fused to bridged bicyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a019

文献信息

• PAQUETTE L. A.; BELLAMY F.; BOEHM M. C.; GLEITER R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4913-4921
  作者：PAQUETTE L. A.、 BELLAMY F.、 BOEHM M. C.、 GLEITER R.

  DOI：——

  日期：——