lithium,methanidylselanylbenzene | 22859-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium,methanidylselanylbenzene
• 英文别名: lithio-phenylselenyl-methane；phenylselenomethyl-lithium；selenophenylmethyllithium；Phenylselenomethyllithium
• CAS: 22859-62-7
• 化学式: C₇H₇LiSe
• 分子量: 177.034
• InChiKey: IQYFRLXGHMZYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,methanidylselanylbenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylseleno)methane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium,methanidylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sub Room Temperature Differential Vapor Pressure Osmometry: A Method for the Determination of the Aggregation Number of α-Heterosubstituted Organolithium Compounds and Lithium Amides in Solution

  摘要：

  摘要：已通过次室温差分蒸汽压渗透法确定了溶液中α硒和α硫取代有机锂化合物、锂酰胺和过渡金属配合物的聚集数。这种新颖方法允许对氧、湿度和温度敏感的化合物进行测量。这些化合物的聚集数可以在0°C的THF溶液和-35°C的乙醚溶液中确定。

  DOI：

  10.1524/zpch.2001.215.1.077

文献信息

• Total Synthesis of Crenulatan Diterpenes: Strategy and stereocontrolled construction of a bicyclic keto-lactone building block
  作者：Wei He、Emmanuel Pinard、Leo A. Paquette

  DOI：10.1002/hlca.19950780210

  日期：1995.3.22

  implement acid-catalyzed isomerization to lactone 15, oxidation of which gave the pivotal aldehyde 16. Condensation of 16 with PhSeCH2Li led via21 to 22 (Scheme 3). Once the OH group was protected ( 22b), it proved possible to effect aldolization with crotonaldehyde ( 23). Exposure of 23 to acid gave the sub-target compound 25. Its subsequent oxidation and thermal activation resulted in sequential

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。
• Synthesis of monoterpene lactones, (+)-boschnialactone and (+)-isoiridomyrmecin, starting from l-(+)-arabinose
  作者：Daisuke Tanaka、Tomoko Yoshino、Isao Kouno、Masaaki Miyashita、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80554-8

  日期：1993.1

  A new method for the preparation of optically active γ-substituted α,β-unsaturated δ-lactones as the useful chiral building blocks for natural product synthesis, starting from l-(+)-arabinose and synthesis of two monoterpene lactones, (+)-boschnia-lactone and (+)-isoiridomyrmecin, by the use of these building blocks are described.

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。
• Oxidative conversion of β-hydroxyselenides to epoxides and ketones with meta-chloroperbenzoic acid
  作者：Sakae Uemura、Kouichi Ohe、Nobuyuki Sugita

  DOI：10.1039/c39880000111

  日期：——

  Treatment of β-hydroxy-primary-alkyl and β-hydroxy-β-phenyl-primary-alkyl selenides with 3–5 equiv. of meta-chloroperbenzoic acid in methanol or tetrahydrofuran gives the corresponding epoxides and phenyl migrated ketones, respectively, in high yields.

  用3–5当量处理β-羟基伯烷基和β-羟基-β-苯基伯烷基硒化物。在甲醇或四氢呋喃中的间氯过苯甲酸的高产率分别得到相应的环氧化物和苯基迁移的酮。
• The total synthesis of (±)-pederin
  作者：Timothy Willson、Philip Kocieński、Andrew Faller、Simon Campbell

  DOI：10.1039/c39870000106

  日期：——

  The conjugate addition of phenylselenomethyl-lithium to the α,β-unsaturated lactone (4) was a key step in a short synthesis of (±)-benzoylselenopederic acid (2); union of (2) and (±)-benzoylpedamide (3) by a modification of known procedures gave (±)-pederin (1).

  共轭加成phenylselenomethyl锂的对α，β不饱和内酯（4）是（±）-benzoylselenopederic酸的短合成（一个关键步骤2）; 通过改进已知方法将（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）结合，得到（±）-pederin（1）。
• Selenium stablized anions. Conversion of β-hydroxy selenides into olefins
  作者：Hans J. Reich、Flora Chow

  DOI：10.1039/c39750000790

  日期：——

  Sulphonylation of β-hydroxy selenides, prepared by addition of organometallic compounds to carbonyl compounds, results in reductive elimination to give olefin under unusally mild conditions.

  通过将有机金属化合物加到羰基化合物上而制得的β-羟基硒化物的磺酰化在非常规的温和条件下导致还原性消除，从而得到烯烃。