苯乙酮N,N-二烯丙基氨基甲酰基肟 | 30289-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酮N,N-二烯丙基氨基甲酰基肟
• 英文名称: acetophenone N,N-diallylcarbamoyl oxime
• CAS: 30289-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: DQDYTUIEDOHXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮N,N-二烯丙基氨基甲酰基肟 在 对甲氧基苯乙酮 作用下， 反应 3.0h， 生成 、 1-亚氨基-1-苯基乙烷 、 乙酰苯吖嗪
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 苯乙酮N,N-二烯丙基氨基甲酰基肟
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w