Benzoic acid (1S,2R,4R,5R)-4-formyloxymethyl-5-methyl-3-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester | 202402-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,4R,5R)-4-formyloxymethyl-5-methyl-3-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5R)-4-(formyloxymethyl)-5-methyl-3-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl] benzoate
• CAS: 202402-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: LQJPLVXTMRTZON-GZCFXPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,4R,5R)-4-formyloxymethyl-5-methyl-3-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 在 硼酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 、 Benzoic acid (1S,2S,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 、 Benzoic acid (1S,2S,3S,4S,5R)-4-formyloxymethyl-3-hydroxy-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 、 Benzoic acid (1S,2S,3R,4S,5R)-4-formyloxymethyl-3-hydroxy-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Protected Iridoid Glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1aR,1bS,4aS,5R,5aS)-4,4a-dihydroxy-1a-methyl-hexahydro-1,3-dioxa-cyclopropa[a]pentalen-5-yl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Benzoic acid (1S,2R,4R,5R)-4-formyloxymethyl-5-methyl-3-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Protected Iridoid Glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-z