N-(4-trimethylsilylphenyl)methanesulfonamide | 1429475-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trimethylsilylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1429475-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂SSi
• 分子量: 243.402
• InChiKey: UXDIGOZRFMYWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 N-(4-trimethylsilylphenyl)methanesulfonamide 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以54%的产率得到4-(methylsulfonyl)-7-(trimethylsilyl)-4,8b-dihydro-3aH-furo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂促进一步一步形成二氢呋喃并吲哚啉核心†

  摘要：

  在高价碘试剂，全氟化醇和呋喃的存在下处理各种含有磺酰基的取代苯胺，会促进正式的脱芳香化[2 + 3]环加成过程，从而以有用的收率产生二氢呋喃二氢吲哚核。此后，这些功能化的系统可用于进一步的转化，从而产生潜在的关键中间体，用于复杂天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00326a

文献信息

• Oxidative cycloaddition and cross-coupling processes on unactivated benzene derivatives
  作者：Guillaume Jacquemot、Marc-André Ménard、Chloé L'Homme、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c2sc22318j

  日期：——

  Treatment of phenols or anilines containing a sulfonyl group in the presence of a hypervalent iodine reagent promotes a formal dearomatizing [2 + 3] cycloaddition reaction on unactivated benzene and naphthalene derivatives. This process occurs via an intramolecular nucleophilic addition to the Wheland species generated during the oxidative activation. Subsequent treatment under acidic conditions readily transforms the tricyclic system into a biaryl via a formal cross-coupling process.

  在高价碘试剂存在下处理含有磺酰基的酚或苯胺会促进未活化的苯和萘衍生物发生正式的脱芳构化[2 + 3]环加成反应。该过程通过氧化活化过程中产生的 Wheland 物质的分子内亲核加成而发生。随后在酸性条件下的处理很容易通过正式的交叉偶联过程将三环系统转化为联芳基。