2-((1-phenylvinyl)oxy)pyridine | 127139-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylvinyl)oxy)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Phenylethenoxy)pyridine
• CAS: 127139-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: HNYBZQZIGNVODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-((1-phenylvinyl)oxy)pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶定向的有机锂加到烯醇醚中

  摘要：

  现在可以通过一种独特的不同寻常的机理来获得先前报道的苄基2-吡啶基醚的阴离子重排：将烷基锂试剂添加到α-（2-吡啶氧基）-苯乙烯中会引发阴离子重排，从而得到吡啶基甲醇叔丁醇。通过调用烯醇醚π系统的对电子，吡啶定向的碳锂化来解释此过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000495
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-methoxyethoxy)-1-phenylethoxy]pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-((1-phenylvinyl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶定向的有机锂加到烯醇醚中

  摘要：

  现在可以通过一种独特的不同寻常的机理来获得先前报道的苄基2-吡啶基醚的阴离子重排：将烷基锂试剂添加到α-（2-吡啶氧基）-苯乙烯中会引发阴离子重排，从而得到吡啶基甲醇叔丁醇。通过调用烯醇醚π系统的对电子，吡啶定向的碳锂化来解释此过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000495

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct O-alkenylation of 2-arylquinazolinones with N-tosylhydrazones: an efficient route to O-alkenylquinazolines
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Prabhakar Rao Tadikamalla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c6cc09445g

  日期：——

  An efficient Pd(ii)-catalyzed direct O-alkenylation of 2-arylquinazolinones with simple ketone-derived N-tosylhydrazones is reported.

  报道了一种高效的Pd（II）催化的直接2-芳基喹唑酮与简单酮衍生的N-对甲苯磺酰肼烯烃化反应。
• Hydroxy-, amino, and mercaptopyridines and quinolines in the reaction with phenylacetylene
  作者：M. A. Andriyankov、M. V. Nikitin、A. V. Afonin

  DOI：10.1007/bf00957794

  日期：1989.9
• Rhodium‐NHC‐Catalyzed <i>gem</i> ‐Specific <i>O</i> ‐Selective Hydropyridonation of Terminal Alkynes
  作者：María Galiana‐Cameo、Raúl Romeo、Asier Urriolabeitia、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez‐Torrente、Victor Polo、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1002/anie.202117006

  日期：2022.5.9

  AbstractThe dinuclear complex [Rh(μ‐Cl)(η2‐coe)(IPr)]2 is an efficient catalyst for the O‐selective Markovnikov‐type addition of 2‐pyridones to terminal alkynes. DFT calculations support a hydride‐free pathway entailing intramolecular oxidative protonation of a π‐alkyne by a κ1N‐hydroxypyridine ligand. Subsequent O‐nucleophilic attack on a metallacyclopropene species affords an O‐alkenyl‐2‐oxypyridine chelate rhodium intermediate as the catalyst resting state. The release of the alkenyl ether is calculated as the rate‐determining step.
• ANDRIYANKOV, M. A.;NIKITIN, M. V.;AFONIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2098-2102
  作者：ANDRIYANKOV, M. A.、NIKITIN, M. V.、AFONIN, A. V.

  DOI：——

  日期：——