phenylmagnesium bromide | 1225287-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmagnesium bromide
• 英文别名: PhZnI*LiCl
• CAS: 1225287-43-3
• 化学式: C₆H₅IZn*Cl*Li
• 分子量: 311.794
• InChiKey: GVHMBIOFMRKIOR-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.25
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸甲酯 、 phenylmagnesium bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-phenyl-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化烷基卤化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol200617f

文献信息

• Modular Assembly of Purine-like Bisphosphonates as Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Cyrus M. Lacbay、John Mancuso、Yih-Shyan Lin、Nicholas Bennett、Matthias Götte、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/jm501010f

  日期：2014.9.11

  nonhydrolyzable purine diphosphate mimic was synthesized. A modular synthetic protocol was developed, utilizing 2-amino-6-(methylthio)-4-(trimethylsilyl)nicotinonitrile as the key synthon in the preparation of highly substituted 2-aminonicotinonitriles. These building blocks were subsequently elaborated to the pyrido[2,3-d]pyrimidine bisphosphonates (PYPY-BPs). Biochemical screening identified analogs of PYPY-BPs

  双膦酸盐可以模拟核苷酸转移反应中的焦磷酸盐离去基团，并有效抑制RNA / DNA聚合酶。在寻找HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂的过程中，合成了一种新的非水解性嘌呤二磷酸嘌呤模拟物的化学型。利用2-氨基-6-（甲硫基）-4-（三甲基甲硅烷基）烟腈作为制备高度取代的2-氨基烟腈的关键合成子，开发了一种模块化的合成方案。这些构件随后被修饰为吡啶并[2,3- d ]嘧啶双膦酸酯（PYPY-BPs）。生化筛选鉴定出可抑制HIV-1 RT催化的DNA合成的PYPY-BPs类似物。
• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzo[<i>b</i>]furans from Phenols via Direct <i>Ortho</i> Functionalization by Extended Pummerer Reaction
  作者：Takayuki Kobatake、Daishi Fujino、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja1030134

  日期：2010.9.1

  diversity-oriented route to trifluoromethylbenzo[b]furans has been devised. A variety of phenols are directly converted to the corresponding 2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furans by new triflic-anhydride-mediated extended Pummerer annulation reactions with trifluoromethylketene dithioacetal monoxide. The methylthio group of the products undergoes further transformations, which increase the diversity

  已经设计了一种简洁且面向多样性的三氟甲基苯并 [b] 呋喃路线。通过新的三氟甲磺酸酐介导的延长 Pummerer 环化反应与三氟甲基乙烯酮二硫代乙缩醛一氧化物，多种酚类直接转化为相应的 2-甲硫基-3-三氟甲基苯并 [b] 呋喃。产物的甲硫基经过进一步的转变，增加了可用三氟甲基苯并[b]呋喃的多样性。
• A Screening Approach for the Discovery of Mechanochromic Gold(I) Isocyanide Complexes with Crystal-to-Crystal Phase Transitions
  作者：Tomohiro Seki、Yuki Takamatsu、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.6b02409

  日期：2016.5.18

  Mechanoinduced phase transitions of emissive organic crystalline materials have received much attention. Although a variety of such luminescent mechanochromic compounds have been reported, it is challenging to develop mechanochromic compounds with crystal-to-crystal phase transitions in which precise structural information about molecular arrangements can be obtained. Here, we report a screening approach

  发光有机晶体材料的机械诱导相变受到了广泛关注。尽管已经报道了各种此类发光机械变色化合物，但开发具有晶体到晶体相变的机械变色化合物具有挑战性，其中可以获得有关分子排列的精确结构信息。在这里，我们报告了一种筛选方法来探索表现出晶体到晶体相变的机械变色化合物。我们制备了 48 个对位取代的 (R(1)) 苯基[对位取代的 (R(2)) 苯基异氰化物] 金 (I) 配合物，指定为 R(1)-R(2)（六个 R(1) 和八个 R （2）取代基），然后进行三步筛选实验。第一个筛选步骤是在紫外光下选择发射复合物，得到 37 个发射 R(1)-R(2) 复合物。第二个筛选步骤涉及通过发射光谱评估机械变色特性。发现 28 种复合物是机械变色的。第三个筛选步骤涉及制备 28 种机械变色 R(1)-R(2) 配合物的单晶、再沉淀粉末和研磨粉末。研究了由机械刺激引起的这些配合物的粉末衍射图案的变化。两种化合物在机
• Mechano-Responsive Luminescence via Crystal-to-Crystal Phase Transitions between Chiral and Non-Chiral Space Groups
  作者：Mingoo Jin、Tomohiro Seki、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.7b04073

  日期：2017.6.7

  luminescent (MRL) material based on crystal-to-crystal phase transitions between crystals of a chiral and those of a centrosymmetric space group, accompanied by a change of emission properties, is described. Initially, a gold complex containing a biphenyl moiety, which exhibits an achiral structure in solution, afforded an orange-emitting amorphous phase together with a viscous isotropic oil after evaporation

  在此，描述了一种基于手性晶体和中心对称空间群晶体之间的晶体到晶体相变的新型机械响应发光 (MRL) 材料，并伴随着发射特性的变化。最初，含有联苯部分的金络合物在溶液中表现出非手性结构，在溶剂蒸发后与粘性各向同性油一起提供发橙色光的无定形相。刺破后，橙色发光的油以中心对称或手性空间群自发结晶，同时改变发光特性。值得注意的是，研磨手性晶体在发射特性的伴随变化下诱导固态相变到非手性晶体。