Chemoselective<i>O</i>-formyl and<i>O</i>-acyl protection of alkanolamines, phenoxyethanols and alcohols catalyzed by nickel(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>)-catalysts
作者:Rahul B. Sonawane、Swapnali R. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap
DOI:10.1039/d0gc00520g
日期:——
alkanolamines, that have both amines and alcohols as reactive functional groups. Achieving 100% selectivity for O-formyl and O-acyl protection of alkanolamines is one of the examples of such reactions. To avoid protection and deprotection steps and overcome this problem, a novel chemoselective, efficient, and simple protocol for functional group protection as O-formylation and O-acylation of alkanolamines and
对于具有胺和醇作为反应性官能团的双官能化合物(例如烷醇胺),实现化学选择性始终是至关重要且具有挑战性的。这种反应的例子之一是使烷醇胺的O-甲酰基和O-酰基保护的选择性达到100%。为避免保护和脱保护步骤并克服这一问题,Ni(Ni(Ni))催化了一种新的化学选择性,有效且简单的官能团保护方案,如烷醇胺和苯氧基乙醇的O-甲酰化和O-酰化以及醇和胺之间的竞争性O-选择性。II)和Cu(II)在均相介质中仅以5 mol%的催化剂负载量与8-羟基喹啉形成络合物。在不存在用于室温下以甲酸为甲酰基源的O-甲酰化溶剂和在70°C下以乙酸为酰基源的O-酰化条件下,可获得良好或优异的收率。另外,在该反应过程中产生最少的废水和废物,因为相应的酸的钠盐可以在该过程中回收并可以重复使用。这种化学反应容易耐受各种官能团,如20个对烷醇胺的O-甲酰化和O-酰化具有100%化学选择性的实例以及30个O-甲酰化和在已成功合