(R)-2-methyl-N-[(1S)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-3-enyl]propane-2-sulfinamide | 1319726-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[(1S)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-3-enyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1319726-69-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 444.619
• InChiKey: BKTBLMVSKUIUQN-KCWXNJEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(1S)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-3-enyl]propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S)-1-(1H-indol-3-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （-）-葡糖苷A，B和F，（-）-棘氨idine碱和（-）-N-脱甲基algugucine的总合成

  摘要：

  摘要 报道了（-）-葡糖苷A，B和F，（-）-衣他m和（-）- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法，该方法构建了四环核的C和E环，以及Rawal在分子内Heck反应中的应用，以确保所有目标中共有的五环骨架。 报道了（-）-葡糖苷A，B和F，（-）-衣他m和（-）- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法，该方法构建了四环核的C和E环，以及Rawal在分子内Heck反应中的应用，以确保所有目标中共有的五环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378698
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 3-溴丙烯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五环的合成和生物学评价马钱子生物碱作为ABCC10（MRP7）外排泵的选择性调节剂

  摘要：

  在多药耐药性癌症（MDR）中过表达的ATP结合盒（ABC）外排泵的选择性调节以及随之而来的对化学治疗剂的重新敏化代表了一种有前途的治疗癌症的策略。我们已合成了4和新颖五环马钱子生物碱alstolucines B（2），F（3）和A（5）和Ñ -demethylalstogucine（4）中，除了已知的马钱子生物碱echitamidine（16），和我们评估化合物1 - 5用ABCC10和P-糖蛋白（P-gp）进行生化分析。Alstolucines B（2）和F（3）在12.5μM时抑制ABCC10 ATPase活性，而不会影响P-gp功能；此外，他们将转染了ABCC10的细胞系对10μM的紫杉醇进行了敏化。总而言之，在用于过表达该泵的MDR癌症的ABCC10调节剂的开发中，总醛糖是有希望的主要候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm501189p

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-melotenine A
  作者：Senzhi Zhao、Gopal Sirasani、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.059

  日期：2016.10

  aza-Baylis–Hillman reaction to construct the ABCE tetracyclic core of the Strychnos alkaloids and applied this method to the total synthesis of (−)-melotenine A (1), a novel rearranged Aspidosperma alkaloid with potent cytotoxic activity. Additional key steps in the synthesis included (1) a Piers annulation of a vinyl iodide and a methyl ketone to prepare the D ring and (2) a site-selective intermolecular

  我们已经开发出一种连续的一锅煮的Mitsunobu /分子内氮杂的Baylis-Hillman反应，构建的ABCE四环核心马钱子碱和应用这个方法的全合成（ - ） - melotenine A（1），一种新型重排的白坚木属生物碱具有强的细胞毒活性。合成过程中的其他关键步骤包括（1）碘化乙烯和甲基酮的Piers环合以制备D环，以及（2）选择性位点间的分子内乙烯醇醛缩醛反应，以使E环官能化。
• Total Synthesis of (−)-Melotenine A
  作者：Senzhi Zhao、Gopal Sirasani、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1002/anie.201302517

  日期：2013.8.5