6,9-dimethylnaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one | 81805-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,9-dimethylnaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one
• 英文别名: 8,12-Dimethyl-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-4-one
• CAS: 81805-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MQRNFMZGRNIYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dimethylnaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 反应 3.17h， 生成 3,6,9-Trimethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[de]chromene
  参考文献：
  名称：

  苯并炔的分子内狄尔斯-阿尔德反应对甘露酮E的全合成

  摘要：

  取代的苯并炔分子会被附着的呋喃部分分子内捕获，并且这种反应已用于合成天然存在的邻萘甲醌一甘露酮E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92370-6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-萘酚 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6,9-dimethylnaphtho<1,8-bc>pyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过围环闭合轻松构建 oxaphenalene 骨架。曼索酮 F 的形式合成

  摘要：

  通过萘酚醚的易周环闭合有效地构建 oxaphenalene 骨架，以及从容易获得的 5-甲氧基-1-四氢萘酮开始的环化前体的有效制备采用钯诱导的萘酚芳构化。

  DOI：

  10.1039/b001859g

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of benzynes application to the total synthesis of mansonone E
  作者：Wayne M. Best、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92370-6

  日期：1981.1

  Substituted benzynes san be trapped intramolecularly by an attached furan moiety and such a reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring o-naphthoquin- one mansonone E.

  取代的苯并炔分子会被附着的呋喃部分分子内捕获，并且这种反应已用于合成天然存在的邻萘甲醌一甘露酮E。
• Syntheses and anti-MRSA activities of the C3 analogs of mansonone F, a potent anti-bacterial sesquiterpenoid: insights into its structural requirements for anti-MRSA activity
  作者：Dong-Yun Shin、Sun Nam Kim、Jung-Hyun Chae、Soon-Sil Hyun、Seung-Yong Seo、Yong-Sil Lee、Kwang-Ok Lee、Seok-Ho Kim、Yun-Sang Lee、Jae Min Jeong、Nam-Song Choi、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.039

  日期：2004.9

  Syntheses and excellent anti-MRSA activities of the mansonone F analogs are reported. In addition, the minimal structural requirements for its anti-MRSA activities as well as its structure-activity relationship including the C3 substituents effects on anti-MRSA activity are also described. In particular, this study revealed that both ortho-quinone and tricyclic systems of mansonone F are essential for anti-MRSA activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Best, Wayne M.; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 647 - 666
  作者：Best, Wayne M.、Wege, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Facile construction of the oxaphenalene skeleton by peri ring closure. Formal synthesis of mansonone F
  作者：Young-Ger Suh、Dong-Yun Shin、Kyung-Hoon Min、Soon-Sil Hyun、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/b001859g

  日期：——

  A concise and divergent total synthesis of mansonone F has been accomplished via an efficient construction of the oxaphenalene skeleton by facile peri ring closure of the naphthol ether, and an effective preparation of the cyclization precursor starting from readily available 5-methoxy-1-tetralone by employing a palladium-induced aromatization of the naphthalinol.

  通过萘酚醚的易周环闭合有效地构建 oxaphenalene 骨架，以及从容易获得的 5-甲氧基-1-四氢萘酮开始的环化前体的有效制备采用钯诱导的萘酚芳构化。