benzyl (S)-(7-diazo-6-oxoheptane-1,5-diyl)dicarbamate | 121142-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(7-diazo-6-oxoheptane-1,5-diyl)dicarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-1-diazo-2-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptan-3-yl]carbamate
• CAS: 121142-29-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₅
• 分子量: 438.483
• InChiKey: UZENAJIODMONDX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(7-diazo-6-oxoheptane-1,5-diyl)dicarbamate 在 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(3S)-N,N’-双-Cbz-3,7-二氨基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2,6-Bis(benzyloxycarbonylamino)hexanoic 2-diazoacetic anhydride 、 benzyl (S)-(7-diazo-6-oxoheptane-1,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098

文献信息

• Inhibition of aminopeptidases by peptides containing ketomethylene and hydroxyethylene amide bond replacements
  作者：Scott L. Harbeson、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00126a039

  日期：1989.6

  been prepared by the synthesis of peptide substrate analogues in which the scissile amide bond has been replaced with the hydrolytically stable ketomethylene (-COCH2-) and hydroxyethylene [-CH(OH)CH2-] functionalities. Two synthetic strategies were used to prepare the inhibitors, and the advantages and disadvantages of each are discussed. The synthesis of peptides that contain the hydroxyethylene isostere

  氨基肽酶的抑制剂是通过合成肽底物类似物制备的，其中易裂的酰胺键已被水解稳定的酮亚甲基（-CO -）和羟基乙烯[-CH（OH）CH2-]官能团取代。使用了两种合成策略来制备抑制剂，并讨论了每种策略的优缺点。竞争性的内酯和内酰胺的形成使含有羟乙烯等排异构体的肽的合成变得复杂，并且尝试制备游离的N-末端二肽羟乙烯等排异构体的尝试是不成功的。检查的所有酮亚甲基等位基因都是亮氨酸氨基肽酶和氨基肽酶M的弱抑制剂。但是，酮亚甲基抑制剂LysK（RS）Phe（58）（Ki = 4 nM）是与天然产物相当的有效抑制剂，arphamenine A（ArgKPhe; Ki = 2.5 nM）。在不存在镁离子的情况下，观察到正常的Michaelis-Menten动力学抑制膜亮氨酸氨基肽酶的动力学，但在存在Mg2 +的情况下获得了非线性动力学。
• Azetidin-3-ones from (S)-?-Amino Acids and Their Reactions with Nucleophiles: Preparation of some azetidine-containing amino-alcohol and amino-acid derivatives
  作者：Joachim Podlech、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19950780516

  日期：1995.8.9

  an ester enolate, and a Wittig ylide give the expected products 11–19 in good yields and mostly in high diastereoselectivities. New amino-alcohol, γ-amino- and γ-amino-β-hydroxy-carboxylic-acid derivatives of known configurations are thus available.

  氮杂环丁烷-3-酮的反应6 - 10，可容易地从氨基酸L-丙氨酸，L-苯丙氨酸，L-缬氨酸，L-赖氨酸和L-天门冬氨酸，经由相应重氮酮，与亲核试剂如作为复合氢化物，格利雅化合物，酯烯醇化物，以及一维悌希叶立德得到预期产品11 - 19以良好产率，大多在高非对映选择性。因此可获得已知构型的新的氨基醇，γ-氨基-和γ-氨基-β-羟基-羧酸衍生物。
• [EN] INHIBITIORS OF CYSTEINE PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997049668A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) This invention relates to compounds which inhibit cathepsin K and are useful for treating diseases of excessive bone or cartilage loss.(FR) Composés qui inhibent la cathepsine K et sont utiles pour traiter des maladies se traduisant par une perte cartilagineuse ou osseuse excessive.