(1R,4S,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-1-C-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol | 148347-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-1-C-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-(1,5/4,6)-4,5,6-tribenzyloxy-1-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol；(1R,4S,5R,6S)-1-(hydroxymethyl)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 148347-74-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: DXVZOFXYVSYENY-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-1-C-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (1R,4S,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-1-C-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：