Fmoc-AlA-Ψ(CH2SO2)-Cl | 217633-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-AlA-Ψ(CH2SO2)-Cl
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chlorosulfonylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 217633-70-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 379.864
• InChiKey: ULVXTNMDKJIZAC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-AlA-Ψ(CH2SO2)-Cl 在 sodium azide 、 copper(II) acetate monohydrate 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercaptopropan-2-ylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-AlA-Ψ(CH2SO2)-Cl
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218

文献信息

• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• Synthesis of N-phthalimido β-aminoethanesulfonyl chlorides: the use of thionyl chloride for a simple and efficient synthesis of new peptidosulfonamide building blocks
  作者：Jan Humljan、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.011

  日期：2005.6

  β-aminoethanesulfonyl chlorides, new building blocks for the synthesis of peptidosulfonamide peptidomimetics, were prepared in a straightforward manner from amino acids. In the crucial synthetic step, sulfonic acids or their sodium salts were converted into the corresponding sulfonyl chlorides using an excess of refluxing thionyl chloride or thionyl chloride/DMF. This simple and effective chlorinating

  N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽氨基酸磺酰胺拟肽合成的新组成部分，是直接从氨基酸中制备的。在关键的合成步骤中，使用过量的回流亚硫酰氯或亚硫酰氯/ DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯。这种简单有效的氯化方法也适用于β-氨基乙烷磺酸及其钠盐与其他N保护基的结合。
• Automated Solid-Phase Synthesis and Structural Investigation of -Peptidosulfonamides and -Peptidosulfonamide/-Peptide Hybrids: -Peptidosulfonamide and -Peptide Foldamers are Two of a Different Kind
  作者：Remco de Jong、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/hlca.200290008

  日期：2002.12

  well as the peptidosulfonamide/β-peptide hybrid 15 with nine β-residues, including an N-terminal β-peptidosulfonamide residue, were synthesized by automated solid-phase synthesis. Both CD and NMR spectroscopic measurements did not indicate any helical secondary structure for 9 and 10. As was shown by CD-measurements, the β-peptidosulfonamide residue in the hybrids 13, 15, and 16 acts as a ‘helix breaker'

  Fmoc-保护的β -aminoethane磺酰氯可用于高效的自动化固相合成β -peptidosulfonamides和β -peptidosulfonamide / β -肽杂合体含有一种或多种β -peptidosulfonamide残基。因此，由Fmoc保护的β-氨基乙烷磺酰氯5a - c导致了六-β-肽磺酰胺9和九-β-肽磺酰胺10。此外，β -peptidosulfonamide / β -肽杂合体13和16分别由六个和九个β-残基组成，并且在中间包含一个β-肽磺酰胺单元，以及具有9个β-残基（包括一个N端β-肽磺酰胺残基）的肽磺酰胺/ β肽杂种15。通过自动固相合成法合成。CD和NMR光谱测量均未显示9和10的任何螺旋二级结构。如CD测量所示，杂种13、15和16中的β-肽磺酰胺残基充当“螺旋破坏者”，尤其是当它位于混合链（13和16）的中间时，但尽管程度较小，但也在N端。
• A practical solid phase synthesis of oligopeptidosulfonamide foldamers
  作者：Menno C.F Monnee、Michael F Marijne、Arwin J Brouwer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01387-3

  日期：2000.10

  Oligopeptidosulfonamide foldamers were efficiently synthesized on the solid phase using Fmoc protected beta-aminoethanesulfonylchlorides in the presence of N-methylmorpholine. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.