{(1S,2R)-2-[((Z)-Propenyl)oxy]-cyclohexyl}-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,2R)-2-[((Z)-Propenyl)oxy]-cyclohexyl}-benzene
• 英文别名: [(1S,2R)-2-[(Z)-prop-1-enoxy]cyclohexyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: IORVFUZSVMLBHS-NKYBEXAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R)-2-[((Z)-Propenyl)oxy]-cyclohexyl}-benzene 在 溴 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-1-propenyl (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用无环酯和乙缩醛的立体选择性自由基环化反应合成（±）-和（-）-botryodiplodin

  摘要：

  已经研究了用于葡萄孢菌素的立体选择性合成的三种不同途径。缩醛的分子内烯丙基化由于不稳定的中间体和差的立体控制而被证明是不令人满意的。2-碘代丙酸酯衍生物的Zard分子内自由基烯丙基化可以快速发展外消旋的葡萄孢单倍体。最终产品中的相对构型已通过去质子-再质子化步骤进行了校正。接下来研究了烯丙基溴缩醛的环化反应，证明其对于合成外消旋和对映体纯的葡萄球菌双孢菌素是令人满意的。通过环化宝石-二溴化物，然后立体选择性地还原由此形成的环状一溴化物，实现了良好的立体控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.004
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenyl-1-(1-propynyloxy)cyclohexane 在 甲醇 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到{(1S,2R)-2-[((Z)-Propenyl)oxy]-cyclohexyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  （E）和（Z）O-烷基烯醇醚的不同立体选择性合成

  摘要：

  虽然用氢化铝锂（或用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原炔基醚）几乎只得到具有（E）构型的O-烷基烯醇醚，但用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠进行了反应预处理与一当量的游离醇形成的立体异构地导致具有（Z）构型的烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78881-2

文献信息

• Preparation and use of chiral (Z)-enol ethers in asymmetric bradsher cycloaddition
  作者：Olivia Sageot、Daphnée Monteux、Yves Langlois、Claude Riche、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01540-7

  日期：1996.9

  Chiral (Z)-enol ethers 7a-7p have been prepared in two steps. Bradsher cycloaddition between such compounds and 2,7-naphthyridinium salt 4b in water or in ter-butanol-water afforded, in some cases with good yield and diastereoselectivity, highly functionalized isoquinoline derivatives, potential intermediates in Manzamine A 1 total synthesis. X-Ray analysis secured the direction of asymmetric induction

  分两步制备了手性（Z）-烯醇醚7a-7p。在水或叔丁醇-水中，此类化合物与2,7-萘啶鎓盐4b之间的Bradsher环加成反应在某些情况下提供了良好的收率和非对映选择性，高度官能化的异喹啉衍生物以及Manzamine A 1总合成中的潜在中间体。X射线分析确定了烯醇醚7l的不对称诱导方向。
• Tandem inter [4+2]/intra [3+2]nitroalkene cycloadditions. 5. Origin of the Lewis acid dependent reversal of stereoselectivity
  作者：Scott E. Denmark、Mark E. Schnute、C. B. W. Senanayake

  DOI：10.1021/jo00059a044

  日期：1993.3

  The stereochemical course of the tandem [4 + 2]/[3 + 2] nitroalkene cycloaddition with chiral enol ethers has been shown to exhibit remarkable sensitivity to the nature of the Lewis acid promoter. Cycloadditions using (+)-camphor-derived vinyl ether 3 or (-)-trans-2-phenylcyclohexanol-derived vinyl ether 6 gave a predominance of the 1S hydroxy lactam 4 when promoted by Ti(O-i-Pr)2Cl2. The same vinyl ethers selectively produced the 1R hydroxy lactam 4 when promoted by MAPh. The (E)- and (Z)-1-propenyl ethers of (-)-trans-2-phenylcyclohexanol have been used to investigate the reversal of selectivity. Cycloadditions promoted by Ti(O-i-Pr)2Cl2 were found to be endo selective (12:1), while MAD and MAPh favored exo approach of the dienophile. High levels of asymmetric induction were observed in the endo mode of the cycloaddition for propenyl ethers (E)-13 and (Z)-13, 97.9% ee and 82.2% ee, respectively, but an erosion of selectivity occurred in the exo mode (72.2% ee) presumably through an s-cis enol ether conformation.