2-((1-hydroxycyclohexyl)ethynyl)benzaldehyde | 1380447-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-hydroxycyclohexyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(1-Hydroxycyclohexyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1380447-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LUTSZGXKMSRKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-hydroxycyclohexyl)ethynyl)benzaldehyde 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₈H₃₇O₄P 、 sodium acetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金/布​​朗斯台德酸中继催化螺环二酮的对映选择性构建

  摘要：

  千载难逢的机会：描述了使用金/手性布朗斯台德酸中继催化系统，以高产率和优异对映选择性合成具有两个连续立体中心的手性螺环结构的氧化还原，原子和阶梯经济的不对称级联反应（参见方案） ）。结果表明，手性布朗斯台德酸而不是手性磷酸金配合物是对映体确定步骤的真正催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201301208
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到2-((1-hydroxycyclohexyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦酸酯/烯丙基膦氧化物作为中间体/前体的分子内环化反应，导致磷基茚满，茚满，苯并呋喃和异色酮

  摘要：

  利用内部可用的官能团，产生了一个简单的方案，用于通过丙二烯中间体/前体的分子内环化有效合成磷基茚满，茚满，苯并呋喃和异色酮；后者的中间体/前体可通过醛，亚烷基和羟基官能的炔丙醇和P III -Cl前体方便地获得。X射线晶体学已明确证实了关键产品的结构。

  DOI：

  10.1021/jo300705f

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbenoid Transfer Reactions of Diynes - Pinacol Rearrangement<i>versus</i>Retro-Buchner Reaction
  作者：Tobias Lauterbach、Takafumi Higuchi、Matthias W. Hussong、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Kazushi Mashima、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400849

  日期：2015.3.9

  terminal propargylic acetate moiety and one tertiary propargylic alcohol subunit were converted in the presence of a gold catalyst. After an initial 1,2‐migration of the acetoxy group at the terminal alkyne, a gold carbenoid is formed which is then transferred onto the internal alkyne of the propargylic alcohol. This combination enables the use of propargylic acetates as precursors for a gold‐catalyzed

  在金催化剂的存在下，将带有一个末端乙酸炔丙酯部分和一个叔炔丙醇亚单元的芳族二炔体系转化。在末端炔烃上乙酰氧基的最初1,2-迁移后，形成了金类胡萝卜素，然​​后将其转移到炔丙醇的内部炔烃上。这种结合可以使乙酸炔丙酯用作金催化的频哪醇型重排的前体。在最后的频哪醇样步骤中，烷基或芳基部分转移到亲电金类胡萝卜素/阳离子上终止了反应，并获得了1-萘基酮。如果使用富含电子的芳族主链，则会打开一个机械上令人感兴趣的替代途径，包括逆布氏反应。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-alkylidenecyclopropanes (ACPs)
  作者：Peng-Hua Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d0ob01692f

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed three-component addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-ACPs with Togni I reagent and TMSCN under mild reaction conditions has been developed, affording 3-trifluoroethylcyclopenta[b]naphthalene-4-carbonitrile derivatives. The reaction proceeded through a copper(I)-catalyzed 1,4-addition of conjugated 1,3-enynes via a radical relay process and aromatic

  开发了铜（I）在温和的反应条件下，用Togni I试剂和TMSCN在1,3-烯炔-ACPs上催化铜的三组分加成-环异构化双官能化反应，得到3-三氟乙基环戊[ b ]萘-4-甲腈衍生物。通过铜进行反应（我）催化的1,4-加成共轭1,3-烯炔的通过自由基中继处理和丙二烯-ACP中间体的芳族环异构。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of 1-Aminoindanes and 5,6-Fused Azacycles Using a Gold-Catalyzed Redox-Pinacol-Mannich-Michael Cascade
  作者：Hyun-Suk Yeom、Youngun Lee、Jaewon Jeong、Eunsoo So、Soojin Hwang、Ji-Eun Lee、Shim Sung Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.200906346

  日期：2010.2.22