(4S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1,7-dioxo-17-(3-furyl)-14-hydroxyandrostane-10-carboxylate methyl | 448961-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1,7-dioxo-17-(3-furyl)-14-hydroxyandrostane-10-carboxylate methyl
• 英文别名: methyl (4S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-(furan-3-yl)-14-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
• CAS: 448961-30-6
• 化学式: C₄₀H₄₈O₇Si
• 分子量: 668.902
• InChiKey: VKBAZZXSVXUWGW-VWAYVTEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1,7-dioxo-17-(3-furyl)-14-hydroxyandrostane-10-carboxylate methyl 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,3aR,5aS,6S,7S,9aR,9bS)-3-Furan-3-yl-9b-hydroxy-3a-methyl-9-oxo-7-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Cardenolide Skeleton:  Intramolecular Aldol Condensation via Reduction of α-Bromoketones

  摘要：

  Synthesis of the highly biologically valuable cardenolide backbone was achieved via anionic polycyclization. Bromoketone 18, obtained from double-Michael cycloaddition between cyclohexenone 14 and gamma,delta-unsaturated beta-ketoester 16, was efficiently aldolized under reductive conditions. The highly functionalized tetracyclic compound 52 is an important synthetic intermediate that is potentially amenable to natural cardenolide total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo025612b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-carbomethoxycyclohex-2-en-1-one 在 samarium diiodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-methyl 4-t-butyldiphenylsilyloxy-1,7-dioxo-17-(3-furyl)-14-hydroxyandrostane-10-carboxylate methyl
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o