6-环丙基-异喹啉 | 1211875-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-环丙基-异喹啉
• 英文名称: 6-cyclopropylisoquinoline
• CAS: 1211875-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD18803138
• 分子量: 169.226
• InChiKey: GVGSILANDKFDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-环丙基-异喹啉 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-cyclopropyl-4-iodo-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的碘代喹啉鎓碘化物盐的1,4-双官能化反应合成4-Iodoisoquinquinolin-1（2 H）-ones

  摘要：

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03614
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氯磺酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-环丙基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS FOR TREATMENT OF PAIN
  [FR] DÉRIVÉS D'ARYLCARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL SODIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此适用于治疗通过抑制这些通道可治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2011103196A1

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• DMSO as a Switchable Alkylating Agent in Heteroarene C−H Functionalization
  作者：R. Aleyda Garza‐Sanchez、Tuhin Patra、Adrian Tlahuext‐Aca、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201802352

  日期：2018.7.17

  Herein, we report a novel strategy for the activation of DMSO to act as a versatile alkylating agent in heteroarene C−H functionalization. This direct, simple, and mild switch between methylation/trideuteromethylation and methylthiomethylation of heteroarenes was achieved under reagent‐controlled photoredox catalysis conditions. The proposed mechanism is supported by both experimental and computational

  在此，我们报告了一种新的激活 DMSO 的策略，作为杂芳烃 C-H 功能化中的多功能烷化剂。这种在杂芳烃的甲基化/三甲基化和甲硫基甲基化之间直接、简单和温和的转换是在试剂控制的光氧化还原催化条件下实现的。所提出的机制得到了实验和计算研究的支持。
• CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Bregman Howard

  公开号：US20130131035A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides compounds that are inhibitors of voltage-gated sodium channels (Nav), in particular Nav 1.7, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of these channels, in particular, chronic pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此可用于治疗可通过抑制这些通道治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。
• Carboxamides as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Bregman Howard

  公开号：US09334269B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention provides compounds that are inhibitors of voltage-gated sodium channels (Nav), in particular Nav 1.7, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of these channels, in particular, chronic pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种钠离子通道（Nav）的抑制剂化合物，特别是Nav 1.7，因此可用于治疗可通过抑制这些通道治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的制药组合物以及制备这种化合物的过程。
• ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS FOR TREATMENT OF PAIN
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2536689A1

  公开（公告）日：2012-12-26