4-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯 | 104681-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；Methyl 5-methyl-3-naphthalen-1-yltriazole-4-carboxylate
• CAS: 104681-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DOFZYUCXMCJHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到4-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487

文献信息

• 1H-azirines as intermediates in the photolysis of 1,2,3-triazoles
  作者：Glynn Mitchell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39860000399

  日期：——

  Photolytic conversion of 1-aryl-1,2,3-triazoles (5) and (14) into the ‘rearranged’ indoles (4) and (15), respectively, provides the first evidence for antiaromatic 1H-azirines, e.g.(8), as reactive intermediates in a photochemical reaction.

  1-芳基-1,2,3-三唑（5）和（14）分别光解转化为'重排'的吲哚（4）和（15）提供了抗芳族1 H-叠氮基的第一个证据，例如（8），作为光化学反应中的反应性中间体。
• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 413-422
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——