4-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide | 110678-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-3-naphthalen-1-yltriazole-4-carboxamide
• CAS: 110678-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: GQIPCKBVYHWIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  515.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-methyl-1H-benzindole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-(1-萘基)-1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413

文献信息

• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 413-422
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——