[(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-yl] 4-methoxybenzoate | 851008-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 851008-94-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: WEXNFKPCYCRGTF-MZDBXJLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-yl] 4-methoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carvilline的全合成

  摘要：

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.173
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,6S,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-carvilline的全合成

  摘要：

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.173

文献信息

• Total synthesis of (−)-incarvilline
  作者：Masaya Ichikawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.173

  日期：2005.3

  An enantioselective synthesis of (−)-incarvilline is presented, employing a three-component coupling reaction and an intramolecular enone–olefin [2+2] photocycloaddition followed by a SmI2-induced cyclobutane ring-opening reaction.

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。