(E-crotyloxy)acetyl chloride | 109385-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E-crotyloxy)acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-enoxy]acetyl chloride
• CAS: 109385-07-1
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: LROWMFLVYVFVJM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E-crotyloxy)acetyl chloride 生成 2-[((E)-But-2-enyl)oxy]-1-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称 [2,3] WITTIG SIGMATROPIC 重排涉及手性酰胺烯醇化物作为迁移终点

  摘要：

  衍生自 (S)-脯氨醇的手性 (E-巴豆氧基) 乙酰胺的标题重排已被证明可提供中等水平的不对称诱导 (52-60%) 以及高红细胞选择性 (95-98%)。已经讨论了金属中心（Li、K 和 Zr）和连接取代基对脯氨醇部分的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1729

文献信息

• Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement Involving a Chiral Ester Enolate Terminus. A Chiral Synthesis of<i>erythro</i>-α-Hydroxy-β-alkyl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Osamu Takahashi、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.69

  日期：1987.1.5

  The title rearrangement of the (E-2-alkenyloxy)acetic esters derived from (−)-8-phenylmenthol has been shown to afford the corresponding 3-alkyl-2-hydroxy-4-pentenoic ester with an extremely high level of diastereoface selection (95–97% de) along with a high erythro selectivity (90–93%).

  源自 (-)-8-苯基薄荷醇的 (E-2-链烯氧基) 乙酸酯的标题重排已显示出相应的 3-烷基-2-羟基-4-戊烯酸酯，具有极高水平的非对映面选择(95–97% de) 以及高红细胞选择性 (90–93%)。
• ASYMMETRIC [2,3]WITTIG SIGMATROPIC REARRANGEMENTS INVOLVING CHIRAL AMIDE ENOLATES AS THE MIGRATING TERMINI
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Takashi Kasuga、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1729

  日期：1985.11.5

  The title rearrangement of the chiral (E-crotyloxy)acetamides derived from (S)-prolinol has been shown to provide a modest level of asymmetric induction (52–60%) along with a high erythro-selectivity (95–98%). The influence of the metal centers (Li, K, and Zr) and the ligating substituents on the prolinol part has been discussed.

  衍生自 (S)-脯氨醇的手性 (E-巴豆氧基) 乙酰胺的标题重排已被证明可提供中等水平的不对称诱导 (52-60%) 以及高红细胞选择性 (95-98%)。已经讨论了金属中心（Li、K 和 Zr）和连接取代基对脯氨醇部分的影响。