4-(羟甲基)-N-甲基苯甲酰胺 | 251988-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟甲基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: p-hydroxymethylbenzoylmethylamide
• CAS: 251988-35-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11505310
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RPAPJUGRVPQRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基氨基甲酰)苯甲醛 在 三乙氧基硅烷 、 [cis-Fe(H)(SPh)(PMe₃)₄] 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以71%的产率得到4-(羟甲基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氢化硫酚基铁（II）配合物催化羰基化合物的氢化硅烷化

  摘要：

  据报道，使用（EtO）3 SiH作为氢化物，在温和条件下用氢化硫酚基铁（II）配合物[顺式-Fe（H）（SAr）（PMe 3）4 ]（1-4）作为催化剂进行醛和酮的硅氢化高效还原剂，收率可达95％。其中配合物1是最好的催化剂。配合物1也可以用作催化剂，以高产率将α，β-不饱和羰基化合物选择性地还原成α，β-不饱和醇。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.02.008

文献信息

• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Methylated Amides using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01925

  日期：2019.8.2

  An efficient synthesis of N-methylated amides using methanol in the presence of a ruthenium(II) catalyst is realized. Notably, applying this process, tandem C-methylation and N-methylation were achieved to synthesize α-methyl N-methylated amides. In addition, several kinetic studies and control experiments with the plausible intermediates were performed to understand this novel protocol. Furthermore

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013090210A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] NEW ANTIFIBRINOLYTIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIFIBRINOLYTIQUES
  申请人：PROYECTO BIOMEDICINA CIMA SL

  公开号：WO2014012964A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  It relates to spirocyclic compounds of formula (I),or pharmaceutically or veterinary acceptable salts thereof, or any stereoisomers either of the compounds of formula (I) or of their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, wherein A and B form a spirocyclic ring system wherein the spiro atom connecting A and B is a carbonatom and wherein A is a known 3- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic monocyclic ring or a known 6- to 18-membered carbocyclic or heterocyclic polycyclic ring system; B is a known 4- to 7-membered carbocyclic or heterocyclic monocyclic ring; C is phenyl or a known 5- to 6-membered heteroaromatic ring; and R1-R7 are as defined herein. It also relates to a process for their preparation, as well as to the intermediates used in this process; to pharmaceutical or veterinary compositions containing them, and to their use in medicine, in particular as antifibrinolytic and antihemorragic agents.

  这涉及到公式(I)的螺环化合物，或其在药用或兽医学上可接受的盐，或者公式(I)化合物或其药用或兽医学上可接受的盐的立体异构体，其中A和B形成一个螺环系统，其中连接A和B的螺原子是一个碳原子，A是已知的3-至8-成员碳环或杂环单环，或已知的6-至18-成员碳环或杂环多环系统；B是已知的4-至7-成员碳环或杂环单环；C是苯基或已知的5-至6-成员杂芳环；R1-R7如此定义。它还涉及到它们的制备方法，以及在该过程中使用的中间体；含有它们的药用或兽医学组合物，以及它们在医学中的用途，特别是作为抗纤溶和抗出血剂。
• PHENYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS A MEDICAMENT
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20100056507A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to new phenylic derivatives exhibiting a good affinity for certain sub-types of cannabinoid receptors, in particular the CB2 receptors. These derivatives are of particular interest in a method for treating pathological conditions and diseases in which one or more cannabinoid receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said new phenylic derivatives and to methods for the preparation and use thereof.

  本发明涉及新的苯基衍生物，具有良好的亲和力，特别是对CB2受体的某些亚型。这些衍生物在治疗涉及一个或多个大麻素受体的病理条件和疾病的方法中具有特殊的兴趣。本发明还涉及含有这些新的苯基衍生物的药物组合物，以及其制备和使用方法。