(R)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1239906-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl (4R)-6-methyl-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1239906-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: YGIUDLHRMXTMBT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-甲基苯甲醛 、 尿素 在 奎宁胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 (S)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺催化 Biginelli 反应对映选择性合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one

  摘要：

  几种手性伯胺，主要来自金鸡纳生物碱，被评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。使用奎宁衍生的胺催化剂 1 和反应条件的广泛优化后，3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮以中等至良好的收率和 51-78% ee 从芳基的三组分反应中获得和脂肪醛、尿素和乙酰乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000448