2-iodo-N,3-dimethoxy-N-methylbenzamide | 1262282-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N,3-dimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1262282-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: YKWZSGGOFVHRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N,3-dimethoxy-N-methylbenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(chloro(trimethylsilyl)methylene)-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction ofN-Alkoxy-ortho-alkynylbenzamides

  摘要：

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1029035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2-iodo-N,3-dimethoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction ofN-Alkoxy-ortho-alkynylbenzamides

  摘要：

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1029035