(2R,3S)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-methylpentane-1,3-diol | 1647153-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 1647153-63-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: NQZBDZLZTNNQGG-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-methylpentane-1,3-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.22h， 生成 (2S,3S)-O-acryloyl-N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-3-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentan-3-ol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113