4-(羧基甲基)-3-硝基苯甲酸 | 444667-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羧基甲基)-3-硝基苯甲酸
• 中文别名: 3-硝基-4-(羧甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-carboxy-2-nitrophenyl)-acetic acid
• 英文别名: (4-carboxy-2-nitro-phenyl)-acetic acid；(4-Carboxy-2-nitro-phenyl)-essigsaeure；3-Nitro-homoterephthalsaeure；4-(Carboxymethyl)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 444667-11-2
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: IKQGHWIOQHURNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-226°C
• 沸点：
  463.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2917399090
• 储存条件：
  室温

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4-(Carboxymethyl)-3-nitrobenzoic acid
Synonyms: 2-(4-Carboxy-2-nitrophenyl)acetic acid

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4-(Carboxymethyl)-3-nitrobenzoic acid
CAS number: 444667-11-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H7NO6
Molecular weight: 225.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羧基甲基)-3-硝基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 O-(4a,4-biscarboxy-2-nitrobenzyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型高亲水性笼养基团的合成和光物理表征

  摘要：

  邻硝基苄基保护的生物活性化合物是生物物理学中的有用工具，允许以高时间和空间精度控制生物活性化合物的光释放。因此，可以比以前更详细地研究生物过程，例如神经递质-受体相互作用和许多其他过程。在这方面，这些笼状化合物已成为非常有用的工具。然而，在某些情况下，它们的生物特性（笼状化合物不应与生物系统相互作用）、它们的光化学特性（光释放的量子产率和动力学）和它们的物理特性（高亲水性）并不令人满意。为了解决最后一个问题，我们研究了增加基于邻硝基苄基部分的笼状化合物亲水性的方法。这里，我们报告了一种新的笼状 D-天冬氨酸衍生物的合成以及光化学和生物表征，与之前报道的衍生物相比，该衍生物具有极大的改善的亲水性，并且具有令人满意的光物理特性。因此，具有这种改进的邻硝基苄基的笼状化合物可能代表了用于不同类型生物物理研究的有价值的新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1037::aid-ejoc1037>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(羧基甲基)-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型高亲水性笼养基团的合成和光物理表征

  摘要：

  邻硝基苄基保护的生物活性化合物是生物物理学中的有用工具，允许以高时间和空间精度控制生物活性化合物的光释放。因此，可以比以前更详细地研究生物过程，例如神经递质-受体相互作用和许多其他过程。在这方面，这些笼状化合物已成为非常有用的工具。然而，在某些情况下，它们的生物特性（笼状化合物不应与生物系统相互作用）、它们的光化学特性（光释放的量子产率和动力学）和它们的物理特性（高亲水性）并不令人满意。为了解决最后一个问题，我们研究了增加基于邻硝基苄基部分的笼状化合物亲水性的方法。这里，我们报告了一种新的笼状 D-天冬氨酸衍生物的合成以及光化学和生物表征，与之前报道的衍生物相比，该衍生物具有极大的改善的亲水性，并且具有令人满意的光物理特性。因此，具有这种改进的邻硝基苄基的笼状化合物可能代表了用于不同类型生物物理研究的有价值的新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1037::aid-ejoc1037>3.0.co;2-4

文献信息

• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

  We demonstrate that metal-catalyzed enantioselective benzylation reactions of allylic electrophiles can occur directly from aryl acetic acids. The reaction proceeds via a pathway in which decarboxylation is the terminal event, occurring after stereoselective carbon-carbon bond formation. This mechanistic feature enables enantioselective benzylation without the generation of a highly basic nucleophile

  我们证明了金属催化的烯丙基亲电试剂的对映选择性苄基化反应可以直接从芳基乙酸中发生。该反应通过其中脱羧是最终事件的途径进行，发生在立体选择性碳-碳键形成之后。这种机制特征可以实现对映选择性苄基化，而不会产生强碱性亲核试剂。因此，该过程具有广泛的官能团兼容性，这在采用已建立的协议时是不可能的。
• Sur quelques dérivés de l'oxindole et de l'isatine. III. Les acides isatine-carboxyliques-5 et -6
  作者：Edgardo Giovannini、Plato Portmann

  DOI：10.1002/hlca.19480310525

  日期：——

  Description d'une synthèse sûre de la carboxy-6-isatine à partir du carboxy-6-oxindole, réalisée soit en passant par l'oxime, selon la méthode de Baeyer, soit par oxydation directe au moyen de bioxyde de sélénium.

  描述D'UNE SYNTHESESûre距离德拉羧基-6-靛红àpartir杜羧基-6-羟基吲哚，réalisée搜易得顺便帕L'肟，聚赛龙拉德METHODE的Baeyer，搜易得帕oxydation DIRECTE AU中沙德bioxyde日硒。
• Borsche; Stackmann; Makaroff-Semljanski, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2230
  作者：Borsche、Stackmann、Makaroff-Semljanski

  DOI：——

  日期：——
• Fileti; Cairola, Gazzetta Chimica Italiana, 1892, vol. 22 II, p. 392
  作者：Fileti、Cairola

  DOI：——

  日期：——