[4-(1-buten-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]morpholine | 1240471-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: [4-(1-buten-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]morpholine
• 英文别名: 4-[4-(1-buten-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]morpholine；[4-(1-Buten-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]morpholine；4-(4-but-3-en-2-yl-2,5-dihydrofuran-2-yl)morpholine
• CAS: 1240471-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: HQFDCNOTTGDECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉-2-丁炔-1-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(1-buten-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  二烷基（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基烯丙基）溴化铵在KOH水溶液中或在粉状KOH存在下的转化

  摘要：

  在两倍过量的KOH的作用下，在水溶液中加热，以及在Stevens重排的条件下（使用KOH粉和少量甲醇）二烷基-（4-羟基-2-丁炔基）（3-苯基烯丙基）溴化铵形成二烷基[4-（1-苯基烯丙基）-2,5-二氢-2-呋喃基]胺。在相同条件下也会发生重排-裂解反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0775-3

文献信息

• Rearrangement–cyclization of dialkyl(4-hydroxybut-2-ynyl)meth-allyl- and dialkylcrotyl(4-hydroxy-but-2-ynyl) ammonium halides
  作者：E. O. Chukhajian、A. S. Gabrielyan、El. O. Chukhajian、K. G. Shahkhatuni、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-010-0425-1

  日期：2009.11

  It was found that dialkyl(4-hydroxybut-2-ynyl)methallyl- and dialkylcrotyl(4-hydroxybut-2-ynyl)- ammonium halides undergo a Stevens rearrangement under the influence of aqueous alkali with transfer of the reaction center in the receiving group and inversion of the migrating group followed by cyclization to amino derivatives of furan.

  发现二烷基（4-羟基丁-2-炔基）甲基烯丙基-和二烷基巴甲基（4-羟基丁-2-炔基）-卤化铵在碱水溶液的影响下随着接收中心中反应中心的转移而经历了史蒂文斯重排。迁移基团的转化，然后环化成呋喃的氨基衍生物。
• Transformations of dialkyl(4-hydroxy-2-butynyl)-(3-phenylallyl)ammonium bromides in an KOH aqueous solution or in the presence of powdered KOH
  作者：E. O. Chukhadjian、A. S. Gabrielyan、El. O. Chukhadjian、K. G. Shahkhatuni、G. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-011-0775-3

  日期：2011.7

  and heating in aqueous solution, and also under the conditions of the Stevens rearrangement (with KOH powder and a small amount of methanol) dialkyl-(4-hydroxy-2-butynyl)(3-phenylallyl)ammonium bromides form dialkyl[4-(1-phenylallyl)-2,5-dihydro-2-furyl]amines. Rearrangement–cleavage reaction also occurs under the same conditions.

  在两倍过量的KOH的作用下，在水溶液中加热，以及在Stevens重排的条件下（使用KOH粉和少量甲醇）二烷基-（4-羟基-2-丁炔基）（3-苯基烯丙基）溴化铵形成二烷基[4-（1-苯基烯丙基）-2,5-二氢-2-呋喃基]胺。在相同条件下也会发生重排-裂解反应。