4-(3-acetylthiophen-2-yl)benzonitrile | 1353717-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-acetylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1353717-32-4
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: DVJOXTWSLBAFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 4-溴苯腈 在 9,10-二联苯蒽 、 2,7-diiodo-1,3,6,8-tetramethyl bis(difluoroboron)-1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到4-(3-acetylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  三重融合上转换驱动的光氧化还原催化：杂芳烃的芳基化

  摘要：

  在这项工作中，成功证明了三重态融合上转换（ TFU ，也称为三重态-三重态湮没上转换）技术在呋喃和噻吩的官能化（芳基化）方面的可行性。TFU活化芳基卤化物导致芳基自由基中间体的产生；后者被作为亲核试剂的相应杂芳烃捕获，得到最终的偶联产物。这种光氧化还原催化方法的优点包括使用非常温和的条件（可见光，标准条件），使用市售的反应物和低负载的无金属光催化剂，在中等和短的照射时间内不存在任何牺牲剂（添加剂） . 淬灭研究证明了高能延迟荧光参与反应机制，而呋喃和噻吩的这种光氧化还原芳基化的双光子性质已通过对能源功率的依赖性得到证明。最后，连续流动装置令人满意地提供了放大条件。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s43630-022-00203-5

文献信息

• Palladium-Catalysed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Substituted Thiophenes with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Jia Dong、David Roy、Reny Roy、Marina Ionita

  DOI：10.1055/s-0030-1260213

  日期：2011.11

  catalyst for the direct arylation of 3-substituted thiophene derivatives. The regioselectivity of the arylation strongly depends on the thiophene substituent and also on the nature of the aryl bromide. When using 3-formyl, 3-cyano, 3-methyl, 3-hydroxymethyl or 3-bromothiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with 76-95% regioselectivity; whereas, the arylation of 3-formylthiophene diethylacetal

  钯（OAc）2发现/ dppb体系是3-取代的噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂。芳基化的区域选择性在很大程度上取决于噻吩取代基以及芳基溴化物的性质。当使用3-甲酰基，3-氰基，3-甲基，3-羟甲基或3-溴噻吩时，以76-95％的区域选择性得到2-芳基化的噻吩。而3-甲酰基噻吩二乙基缩醛或3-乙酰基噻吩的芳基化得到5-芳基噻吩的区域选择性为52-90％。拥挤的芳基溴化物的使用有利于C5处的芳基化。这些反应仅使用0.1mol％的催化剂进行。此外，已经发现该方法耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，丙酰基，苯甲酰基，腈和硝基。 催化-钯-噻吩-芳基化-CH键活化