methyl 9-(2,6-diisopropylphenylimino)-9H-fluorene-2-carboxylate | 1234675-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 9-(2,6-diisopropylphenylimino)-9H-fluorene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]iminofluorene-2-carboxylate
• CAS: 1234675-18-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂
• 分子量: 397.517
• InChiKey: GCHDTTZJXWTMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基-1,3-二异丙基苯 、 methyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl 9-(2,6-diisopropylphenylimino)-9H-fluorene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢键的裂解，钯催化2-卤代芳基与异氰酸酯的环偶联

  摘要：

  为了证明异氰化物在催化CH键官能化反应中的实用性，开发了2-卤代双芳基与异氰化物的钯催化的环偶联反应。该反应通过在2-卤代联芳基的2'-位上的CH键断裂，提供了一系列芴酮亚胺衍生物。2，6-二取代的苯基异氰化物的使用对于进行该催化环偶联反应至关重要。该反应适用于杂环和乙烯基底物，从而允许构建广泛的环系统。观察到的大的动力学同位素效应（k H / k D = 5.3）表明，CH键的活化是该催化作用中的周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/jo1009728