1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one | 1133035-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-Cyclobutylethenyl)-4-ethenyl-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 1133035-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: QOEFFOKEPMPMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到1-cyclobutyl-5-methyl-2-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of N-Vinyl-β-Lactams

  摘要：

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol900118d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 、 1-(1-cyclobutylethylidene)hydrazine 在 碘 、 四甲基胍 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以31%的产率得到1-(1-cyclobutylvinyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of N-Vinyl-β-Lactams

  摘要：

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol900118d

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutane Fused-Ring Systems from N-Vinyl β-Lactams through a One-Pot Domino Process
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200902748

  日期：2010.4.6

  In this contribution, aminocyclobutanes, as well as eight‐membered enamide rings, have been made from N‐vinyl β‐lactams. The eight‐membered products have been formed by a [3,3]‐sigmatropic rearrangement, whereas the aminocyclobutanes have been derived from a domino [3,3]‐rearrangement/6π‐electrocyclisation process. The aminocyclobutanes have been obtained in a highly diastereoselective fashion. The

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。
• Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of <i>N</i>-Vinyl-β-Lactams
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol900118d

  日期：2009.3.19

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.