1-((E)-hex-1-enyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one | 1133035-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-((E)-hex-1-enyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-ethenyl-1-[(E)-hex-1-enyl]-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 1133035-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: TURULEWDXGOKPQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-hex-1-enyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,6R,8S)-8-butyl-5-methyl-2-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one 、 8-butyl-5-methyl-2-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of N-Vinyl-β-Lactams

  摘要：

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol900118d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 、 反-1-碘己烯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到1-((E)-hex-1-enyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of N-Vinyl-β-Lactams

  摘要：

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol900118d

文献信息

• Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of <i>N</i>-Vinyl-β-Lactams
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol900118d

  日期：2009.3.19

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.