benzyl 4-(3-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate | 1253596-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(3-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1253596-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: UFLIMIZDIRSFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C (decomp)
• 沸点：
  471.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 lithium dimethylamide 、 C₃₃H₃₉Cl₂F₄FeLiN₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl 4-(3-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合理设计的用于 C(sp3)−C(sp2) 和 C(sp3)−C(sp3) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的铁 (II) 催化剂

  摘要：

  描述了一种明确的铁催化剂，具有高效率，适用于涉及 C(sp 3 ) 伴侣的 Suzuki-Miyaura 偶联。在氨基锂碱存在下，该催化剂首次实现了 1°、2° 和 3° 卤代烷与（杂）芳基硼酸酯的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 偶联：以及在温和条件下和具有广泛官能团耐受性的 1° 和 2° 烷基卤化物与 1° 和 2° 烷基硼烷的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202408419

文献信息

• Alkyl-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201003272

  日期：2010.9.3

  reaction designed specifically for the title substrates CC coupling with alkyl boranes occurred in good yield at room temperature with commercially available catalyst components (see scheme). This versatile method is also suitable for Suzuki reactions of secondary and primary alkyl bromides and iodides, as well as primary alkyl chlorides.

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。
• Metallaphotoredox-catalysed sp3–sp3 cross-coupling of carboxylic acids with alkyl halides
  作者：Craig P. Johnston、Russell T. Smith、Simon Allmendinger、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature19056

  日期：2016.8

  remains an important yet elusive objective for engineering cross-coupling reactions. In comparison to related procedures with sp2-hybridized species, the development of methods for sp3–sp3 bond formation via transition metal catalysis has been hampered historically by deleterious side-reactions, such as β-hydride elimination with palladium catalysis or the reluctance of alkyl halides to undergo oxidative

  在过去的 50 年中，由过渡金属介导的交叉偶联反应改变了复杂有机分子的合成方式。这些转化的可预测性和化学选择性使得它们在化学研究的许多领域得到广泛采用。然而，在两个 sp3 杂化碳原子（有机化学的基本单元）之间构建键仍然是工程交叉偶联反应的一个重要但难以实现的目标。与 sp2 杂化物种的相关程序相比，通过过渡金属催化形成 sp3-sp3 键的方法的发展在历史上一直受到有害副反应的阻碍，例如钯催化的 β-氢化物消除或烷基卤化物的不情愿进行氧化加成。为了解决这个问题，镍催化的交叉偶联过程可用于形成利用有机金属亲核试剂和烷基亲电试剂的 sp3-sp3 键。特别是，卤代烷与预先生成的有机锌、格氏和有机硼烷物质的偶联已被用于提供不同的分子结构。然而，产生这些活化结构所需的操作效率低下，导致步进和原子经济性较差。此外，与制造和使用这些反应性耦合伙伴以及通过合成序列保存它们相关的操作困难阻碍了它们的广泛采用。因此，一种通用的