(E)-(5S,10R,12S,14aS)-5-Benzyloxycarbonylamino-4,14-dioxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,14a-dodecahydro-1H-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-10,12-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 765313-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (E)-(5S,10R,12S,14aS)-5-Benzyloxycarbonylamino-4,14-dioxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,14a-dodecahydro-1H-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-10,12-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• CAS: 765313-64-2
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₈
• 分子量: 667.759
• InChiKey: XPQQJHGNGDCGIJ-GJBCSVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,10R,12S,14aS)-5-Benzyloxycarbonylamino-4,14-dioxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,14a-dodecahydro-1H-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-10,12-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5S,10R,12S,14aS)-5-Amino-4,14-dioxo-tetradecahydro-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-10,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成含环脯氨酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。

  DOI：

  10.1021/ol034370e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonylallylglycyl-L-prolyl-L-γ-(R)-allylglutamic acid dibenzyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以48 mg的产率得到(E)-(5S,10R,12S,14aS)-5-Benzyloxycarbonylamino-4,14-dioxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,14a-dodecahydro-1H-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-10,12-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成含环脯氨酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。

  DOI：

  10.1021/ol034370e