(S)-[(S)-2-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol | 179117-17-0

• 英文名称: (S)-[(S)-2-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
• 英文别名: (S)-((S)-2-(2-(Diphenylphosphanyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(phenyl)methanol；(S)-[(4S)-2-(2-diphenylphosphanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 179117-17-0
• 化学式: C₂₈H₂₄NO₂P
• 分子量: 437.478
• InChiKey: KXBGNVODHSWQLE-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 、 (S)-[(S)-2-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2-(2-diphenylphosphanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  [(+)-(S,S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-[(S)-2-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0