N-but-3-enyl-N-methyl-(3,3-dimethyl-5-oxo-1-cyclopenten)carboxamide | 182246-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-methyl-(3,3-dimethyl-5-oxo-1-cyclopenten)carboxamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N,3,3-trimethyl-5-oxocyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 182246-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HSWDVZFIGCZHIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.156±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-methyl-(3,3-dimethyl-5-oxo-1-cyclopenten)carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到3-(3-butenyl)-6,6-dimethyl-2,8-dioxo-3-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光环加成和光重排

  摘要：

  虽然烯烃与2-羧酰胺基环-2-戊-1-烯的分子间光环加成反应不是一个有效的过程，但是2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光解作用会导致区域和立体特异性产生更快的[2 + 2]分子内反应并因此生成相应的环丁烷。然而，涉及三个不同的分子内H吸收过程的光重排与观察到的环加成竞争。为了解释结果，我们提出了不同的失活途径可用于激发态，具体取决于起始材料中存在的构象异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00366-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-1-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-but-3-enyl-N-methyl-(3,3-dimethyl-5-oxo-1-cyclopenten)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光环加成和光重排

  摘要：

  虽然烯烃与2-羧酰胺基环-2-戊-1-烯的分子间光环加成反应不是一个有效的过程，但是2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光解作用会导致区域和立体特异性产生更快的[2 + 2]分子内反应并因此生成相应的环丁烷。然而，涉及三个不同的分子内H吸收过程的光重排与观察到的环加成竞争。为了解释结果，我们提出了不同的失活途径可用于激发态，具体取决于起始材料中存在的构象异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00366-5

文献信息

• Competition between intramolecular [2+2] photocycloaddition and hydrogen-abstraction reactions from 2-carboxamidocyclopent-2-enones
  作者：Catherine Meyer、Olivier Piva、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01268-3

  日期：1996.8

  Hydrogen-abstraction and intramolecular [2+2] cycloaddition are competitive processes during the photolysis of N-alkyl-N-allyl-2-carboxamidocyclopent-2-enones. Depending on the nature of the N-alkyl substituents and the conformations available in the starting enones, products involving hydrogen abstraction by the alpha- or beta- carbon atoms of the excited enone are observed beside the expected cycloadducts. When methyl and allyl groups are present on the nitrogen, hydrogen abstraction occurs from the methyl rather than from the allyl substituent. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd