2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 115945-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 115945-78-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₆
• 分子量: 516.554
• InChiKey: ZODQYFMFARUKFR-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED GUANINES
  [FR] GUANINES MODIFIÉES

  摘要：

  The present invention relates to a compound according to Formula (la) or (lb) wherein R1; R3; Y and X are defined herein, and their use in methods of nucleic acid synthesis. Disclosed herein is a method of reducing the deamination of the guanine base during oligonucleotide synthesis. The method is particularly applicable when nitrite is used to remove an aminooxy terminating moiety from the sugar hydroxyl.

  公开号：

  WO2022175685A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2-amino-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶的液-液相和固-液相转移糖基化：与2'-deoxy-7-carbaguanosine相关的2-deoxy-β-D-rifurfuranosides的立体定向合成

  摘要：

  2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3b）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-的相转移糖基化的产率α- d -赤-pentofuranosyl酰氯（4）液体-液体的条件下是有限的（50％NaOH水溶液，CH 2氯2，卜4 NHSO 4）由于碱-不稳定的保护基团在halogenose的脱保护（4） 。更具亲脂性的2-氨基-4-烷氧基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的应用，例如化合物（3d）或（3e）在某种程度上减少了副反应。为了克服这些困难，已经开发了使用非质子传递溶剂，固体KOH和穴状三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）的固液相转移糖基化技术。新的糖基化方法以立体定向的方式高产地导致了2-amino-4-alkoxy-（7a–c）或2-amino-4-chloro-7 H -pyrrolo [2,3 - d ] pyrimidine2-deoxy-β-

  DOI：

  10.1039/p19880000697

文献信息

• SEELA, FRANK;WESTERMANN, BERNHARD;BINDIG, UWE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 697-702
  作者：SEELA, FRANK、WESTERMANN, BERNHARD、BINDIG, UWE

  DOI：——

  日期：——