(E)-dimethyl 3-(2,4-dimethylstyryl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1092400-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-dimethyl 3-(2,4-dimethylstyryl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-[(E)-2-(2,4-dimethylphenyl)ethenyl]cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1092400-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: CHCHZXRMFCZAAF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-(2,4-dimethylphenyl)allyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-dimethyl 3-(2,4-dimethylstyryl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 、 (Z)-dimethyl 5-(2,4-dimethylbenzylidene)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的顺式选择性单裂解骨架重排揭示了金属催化的环异构化过程中中间体的多方面特征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803269

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 1,5- and 1,6-Enynes with Carbonyl Compounds: Cycloaddition vs. Metathesis
  作者：Ana Escribano-Cuesta、Verónica López-Carrillo、Dominic Janssen、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200900668

  日期：2009.6.2

  Gold and rings: The gold(I)‐catalyzed addition of aldehydes to 1,6‐enynes gives 1,3‐dienes, by a cycloaddition/fragmentation process. 1,5‐Enynes react with aldehydes and ketones by the 5‐endo‐dig pathway to give the corresponding cycloadducts.

  金和环：通过环加成/片段化工艺，金（I）催化的醛加成到1,6-炔烃中得到1,3-二烯。1,5-烯炔通过5-内切酶途径与醛和酮反应，生成相应的环加合物。