2-m-Chlorbenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanon | 60424-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-m-Chlorbenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanon
• CAS: 60424-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: XUQCDGXBRHUCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-Chlorbenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanon 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-Chloro-9a-hydroxymethyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环的取代基对3,4-苯并三环[4.3.1.01,6]dec-3-en-2-ylp-Nitrobenzoate溶剂分解的影响

  摘要：

  抗4'-取代的3,4-苯并三环[4. 3. 1. 01,6]dec-3-en-2-yl p-nitrobenzoates (1a–d) 描述。在 80% 丙酮水溶液中检查这些酯的溶剂分解。与其他二级系统相比，速率相对较高，但对苯环上的取代基的敏感性较低。据认为，σ-参与而不是 π-共轭可能有助于速率加速效应。在碱存在下，1a–d 产生抗醇 (12a–d)（13 至 17%）、合成醇（13a–d）（31 至 78%）和叔醇（14a–d） （5 至 54%）。产物分布用非经典的单萘鎓阳离子 (24) 来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.235
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 间氯氯苄 生成 2-m-Chlorbenzyl-2-methoxycarbonylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  苯环的取代基对3,4-苯并三环[4.3.1.01,6]dec-3-en-2-ylp-Nitrobenzoate溶剂分解的影响

  摘要：

  抗4'-取代的3,4-苯并三环[4. 3. 1. 01,6]dec-3-en-2-yl p-nitrobenzoates (1a–d) 描述。在 80% 丙酮水溶液中检查这些酯的溶剂分解。与其他二级系统相比，速率相对较高，但对苯环上的取代基的敏感性较低。据认为，σ-参与而不是 π-共轭可能有助于速率加速效应。在碱存在下，1a–d 产生抗醇 (12a–d)（13 至 17%）、合成醇（13a–d）（31 至 78%）和叔醇（14a–d） （5 至 54%）。产物分布用非经典的单萘鎓阳离子 (24) 来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.235

文献信息

• γ-Lactone Synthesis via Palladium(II)-Catalyzed Lactonization of Unactivated Methylene C(sp3)–H Bonds
  作者：Bing-Feng Shi、Bin Liu

  DOI：10.1055/s-0035-1562508

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular lactonization of unactivated methylene C(sp 3 )–H bonds using PIP bidentate auxiliary is described. This method provides an efficient and concise pathway to synthesize functionalized γ-lactones.

  描述了使用 PIP 双齿助剂对未活化亚甲基 C(sp 3 )-H 键进行钯 (II) 催化的分子内内酯化。该方法为合成功能化γ-内酯提供了一种有效而简洁的途径。