1-phenyldec-1-yn-3-one | 100905-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyldec-1-yn-3-one
• CAS: 100905-25-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: XYMYETUJNDYOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyldec-1-yn-3-one 在 钯 、 丁酮 作用下， 生成 1-phenyldecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  758.羰基化合物合成的实验。第六部分 酮和β-酮​​酯的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003945
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-dec-1-yn-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-phenyldec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铜纳米粒子以TBHP或空气为氧化剂催化丙醇的氧化

  摘要：

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261227

文献信息

• Access to Tetronic Acids via Silver-Catalyzed CO₂ Incorporation into Conjugated Ynones
  作者：Yuta Sadamitsu、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01309

  日期：2017.6.16

  versatile access to highly functionalized tetronic acids has been successfully achieved through the reaction of conjugated ynones with carbon dioxide. In the presence of a base, the enolates generated from the ynones capture CO2 via a carbon–carbon bond-forming reaction, accompanied by a 5-exo-dig cyclization reaction of the resulting carboxylate to the alkyne, activated by a silver catalyst. The present

  通过共轭炔酮与二氧化碳的反应，已经成功地实现了对高官能度的四氢苯甲酸的简便且多用途的获取。在碱的存在下，由炔酮生成的烯醇化物通过形成碳-碳键的反应捕获CO 2，伴随着所得羧酸盐与炔烃的5- exo-dig环化反应，并被银催化剂活化。本方法应适用于多种tetronic酸的合成。
• A stereoselective synthesis of anti-γ,δ-alkynyl- and -alkenyl-β-hydroxy-α-amino esters from tin(<scp>ii</scp>) enolates of glycinate
  作者：Jonathan J. Gridley、Michael P. Coogan、David W. Knight、K. M. Abdul Malik、Christopher M. Sharland、Jirada Singkhonrat、Siân Williams

  DOI：10.1039/b306291k

  日期：——

  Condensations between the tin(II) enolate 11 of ethyl N-tosylglycinate and conjugated ynals 12 and ynones 14 are highly diastereoselective, in favour of the anti-isomers 13 and 15; similar reactions of enals and enones 17 show lower but still useful levels of anti-stereoselectivity.

  乙基N-对甲苯磺酰甘氨酸盐的锡(II)烯醇化物11与共轭炔醛12和炔酮14之间的缩合反应具有高度的非对映选择性，有利于反式异构体13和15的生成；类似的烯醛和烯酮17反应也表现出较低但仍然有用的反式立体选择性。
• Direct synthesis of pyrazoles from esters using tert-butoxide-assisted C–(CO) coupling
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Sang-Gyeong Lee、Hyo Jae Yoon、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1039/c5cc02020d

  日期：——

  This paper describes the direct synthesis of pyrazoles from esters that comprises two sequential reactions: tert-butoxide-assisted C-C(=O) coupling reaction to yield [small beta]-ketonitrile or [small alpha],[small beta]-alkynone intermediates, and condensation by hydrazine addition....

  本文介绍了由酯直接合成吡唑的方法，该方法包括两个顺序的反应：叔丁醇辅助的CC（= O）偶联反应，生成小β-酮腈或小α，β-炔烃中间体，通过肼加成和缩合。
• Fast and Efficient Continuous Flow Method for the Synthesis of Ynones and Pyrazoles
  作者：Mohanraj Kandasamy、Balaji Ganesan、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201900468

  日期：2019.6.2

  An efficient method for the synthesis of ynones and polysubstituted pyrazoles in a continuous flow system through the generation of activated lithium acetylide. This system serves as a powerful strategy for a rapid, easy, and transition metal free process performed under mild reaction conditions, which provides a better reagent controll compared to the available benchtop methods.

  通过生成活化的乙炔锂，在连续流动系统中合成炔酮和多取代的吡唑的有效方法。该系统是在温和的反应条件下进行快速，简便和无过渡金属过程的有力策略，与台式方法相比，该方法可提供更好的试剂控制。
• Palladium-catalyzed Ketone Synthesis from Acyl Chloride and Organoaluminum Reagents
  作者：Kuni Wakamatsu、Yasuhiro Okuda、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.2425

  日期：1985.8

  The reaction of organoaluminum reagents with acyl chloride catalyzed by Pd(PPh3)4 in tetrahydrofuran provides ketones in fair yields.

  在四氢呋喃中由 Pd(PPh3)4 催化的有机铝试剂与酰氯的反应以合理的产率提供酮。