(E)-2-(2-cyclopropylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2246919-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclopropylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-cyclopropylprop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2246919-45-7
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₂
• 分子量: 208.109
• InChiKey: JCKOHJOCBUCCHR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 五甲基二乙烯三胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 以85%的产率得到(E)-2-(2-cyclopropylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过酮的硼-维蒂希反应立体选择性合成三取代的烯基硼试剂。

  摘要：

  硼-维蒂希反应在酮亲电子试剂上的应用为三取代的烯基硼酸酯提供了一条直接途径。与五甲基二亚乙基三胺或三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷添加剂一起使用时，可以以很高的立体控制水平和良好的化学收率进行烯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01663

文献信息

• The Boron-Wittig Olefination of Aldehydes and Ketones with Bis[(pinacolato)boryl]methane: an Extended Reaction Scope
  作者：Maksym Kovalenko、Dmytro V. Yarmoliuk、Dmytro Serhiichuk、Daria Chernenko、Vladyslav Smyrnov、Artur Breslavskyi、Oleksandr V. Hryshchuk、Ihor Kleban、Yuliya Rassukana、Andriy V. Tymtsunik、Andrey A. Tolmachev、Yuliya O. Kuchkovska、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900648

  日期：2019.9.8

  The boron‐Wittig olefination of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes with bis[(pinacolato)boryl]methane is described. The 2,2‐disubstituted and 2‐monosubstituted alkenylboronic acid esters were obtained on a multigram scale with 35–90 % yield.

  描述了脂族和芳族酮和醛与双[（频哪醇硼）硼基]甲烷的硼-维蒂希烯烃聚合反应。2,2-二取代和2-单取代的烯基硼酸酯是按克数计获得的，产率为35-90％。