methyl 9(S),10(S),13(S)-trihydroxy-11(E)-octadecenoate | 93451-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9(S),10(S),13(S)-trihydroxy-11(E)-octadecenoate
• 英文别名: methyl (E,9S,10S,13S)-9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoate
• CAS: 93451-09-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: QGWDHSLORIPFKF-JWNGWGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9(S),10(R)-epoxy-11(E)-octadecen-13(S)-olide. 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-(9S,12R,13S)-9,12,13-Trihydroxy-octadec-10-enoic acid methyl ester 、 methyl 9(S),10(S),13(S)-trihydroxy-11(E)-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  来自欧洲文昌鱼Branchiostoma lanceolatum 的多功能 CYP74 族酶 CYP440A19 可生物合成新型大环内酯、环氧二烯和相关的氧脂素。

  摘要：

  本工作报告了欧洲文昌鱼（Branchiostoma lanceolatum）的一个新的 CYP74 家族基因的检测和克隆以及重组蛋白 CYP440A19 的生化表征。 CYP440A19对亚油酸和α-亚麻酸的13-氢过氧化物具有环氧醇合酶(EAS)活性，其被转化为环氧乙烷基醇，即(11S,12R,13S)-11-羟基-12,13-环氧衍生物。 9-氢过氧化物的转化产生了不同的产物。亚油酸9(S)-氢过氧化物(9-HPOD)主要转化为9,14-二醇(10E,12E)-9,14-二羟基-10,12-十八二烯酸和大环内酯9(S),10(R )-环氧-11(E)-十八碳烯-13(S)-油内酯。另外，形成(8Z)-山楂酸。在己烷-水双相系统中将该酶与 9-HPOD 短暂孵育，能够分离出短寿命的 9,10-环氧二烯 (9S,10R,11E,13E)-9,10-epoxy-11,13-十八二烯酸。通过

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2024.159507

文献信息

• Efficient and Specific Conversion of 9‐Lipoxygenase Hydroperoxides in the Beetroot. Formation of Pinellic Acid
  作者：Mats Hamberg、Ulrika Olsson

  DOI：10.1007/s11745-011-3592-7

  日期：2011.9

  into 9(S),12(S),13(S)‐trihydroxy‐10(E),15(Z)‐octadecadienoic acid (fulgidic acid). On the other hand, the 13‐lipoxygenase‐generated hydroperoxides of linoleic or linolenic acids failed to produce significant amounts of trihydroxy acids. Short‐time incubation of 9(S)‐hydroperoxy‐10(E),12(Z)‐octadecadienoic acid afforded the epoxy alcohol 12(R),13(S)‐epoxy‐9(S)‐hydroxy‐10(E)‐octadecenoic acid as the

  的亚油酸9脂肪氧合酶产物9（小号）-hydroperoxy-10（É），12（Ž） -十八碳二酸与来自甜菜的粗酶制剂搅拌（甜菜SSP。寻常变种寻常），得到由产物9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E）-十八碳烯酸（松香酸）的95％。源自亚麻酸的氢过氧化物9（S）-氢过氧-10（E），12（Z），15（Z）-十八碳三烯酸以类似的方式转化为9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E），15（Z）-十八碳二烯酸（黄腐酸）。另一方面，由13-脂氧合酶生成的亚油酸或亚麻酸的氢过氧化物不能产生大量的三羟基酸。短时孵育9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸得到环氧醇12（R），13（S）-环氧-9（S）-羟基-10（E）-十八碳烯酸为主要产物，分别表示由环氧醇合酶和环氧化物水解酶活性催化的9-氢过氧化物→环氧醇→三羟基酸的序列。甜菜根中检测到的酶系统的高容量与简单的分