[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate | 1033076-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1033076-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₁₀S
• 分子量: 568.989
• InChiKey: NGQMEANSFRKNEF-LDBVRRDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(E)-dimethylaminomethylidenecarbamothioyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside derivatives via heterocyclocondensation reactions

  摘要：

  A new synthesis of nucleoside analogues has been developed. The cyclocondensation of a glycosylated diazadiene or thiazadiene, with acyl chlorides or alpha-halogenoketones, respectively, resulted in good yields and excellent regioselectivities. We report an efficient method for the production of glucosyl pyrimidinones and glucosylamino thiazoles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.069