ethyl (3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-hexanoate | 1052661-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-hexanoate
• CAS: 1052661-15-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅
• 分子量: 248.32
• InChiKey: OKZAEYZSYLALCZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-hexanoate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 ethyl (R)-3-hydroxyhexanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以83%的产率得到ethyl (3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w