3-(trans-1-benzyl-4-phenyl-3-pyrrolidinylcarbonyl)-4-(S)-phenyl-2-oxazolidinone | 189498-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(trans-1-benzyl-4-phenyl-3-pyrrolidinylcarbonyl)-4-(S)-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(3S,4R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189498-45-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: ZCBPXZTVLMYUES-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-N-cinnamoyloxazolidin-2-one 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(trans-1-benzyl-4-phenyl-3-pyrrolidinylcarbonyl)-4-(S)-phenyl-2-oxazolidinone 、 (S)-3-((3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Az啶鎓离子中间体高效实用地合成（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸

  摘要：

  通过立体定向和区域选择性氯化，建立了一种实用有效的合成方法（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸（1），它是合成生物活性化合物的关键手性结构单元。的原位产生的吖丙啶鎓离子，随后是腈的环化阴离子。从市售（R）-环氧乙烷和3-（苄基氨基）丙腈开始，四步合成的特点是贯穿过程，无需纯化中间体，直到分离出晶体1为止。鲁棒，色谱法和无的可再现的合成1达到84％的总距离（收率ř）-环氧乙烷。这种高效率的过程在中试规模中成功地证明用的17公斤输出1。

  DOI：

  10.1021/op900230r

文献信息

• [EN] SPIRO COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES SPIRO ET PROCEDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2005023809A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds of formula I insert formula I from claim 1 wherein X, Y, Z, W, R1 and R2 as defined herein, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  式I的化合物插入权利要求1中的式I，其中X、Y、Z、W、R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，可用于调节CCR5趋化因子受体活性。
• Process for synthesis of chiral cis- and trans-3-amino-4-substituted
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05618949A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Process for preparation of chiral cis-3,4-substituted pyrrolidine compounds having the formulas ##STR1## and chiral 3,4-trans-substituted pyrrolidine compounds having the formulas ##STR2## with the assistance of a stereochemically directing chiral oxazolidinone moiety having the formula ##STR3## wherein P, R and R.sup.1 are specifically defined, by sequential reaction of the compound or subsequent intermediates with an a,b-unsaturated acid chloride, reaction with N-benzyl-N-(methoxymethyl)trimethylsilylmethylamine and separating isomers by chromatography, hydrolytic removal of the oxazolidinone moiety, reaction with diphenylphosphoryl azide and triethylamine, and debenzylating; and novel intermediates of the process.

  通过使用立体化学定向的手性噁唑烷基团，具有以下公式的手性顺式3,4-取代吡咯烷化合物的制备过程为：##STR1## 以及具有以下公式的手性3,4-反式取代吡咯烷化合物的制备过程为：##STR2## 其中P、R和R.sup.1被具体定义，通过将该化合物或其后继中间体与α，β-不饱和酸氯反应，再与N-苄基-N-(甲氧甲基)三甲基硅基甲胺反应，并通过色谱分离分离异构体，水解去除噁唑烷基团，与二苯基磷酸酯偶氮化物和三乙胺反应，去苄基化；以及该过程的新中间体。
• Process for synthesis of chiral cis-and trans-3-amino-4 substituted
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05668164A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  Process for preparation of chiral cis-3,4-substituted pyrrolidine compounds having the formulas: ##STR1## and chiral 3,4-trans-substituted pyrrolidine compounds having the formulas: ##STR2## with the assistance of a streochemically directing chiral oxazolidinone moiety having the formula: ##STR3## wherein P, R and R.sup.1 are specifically defined, by sequential reaction of the compound or subsequent intermediates with an a,b-unsaturated add chloride, reaction with N-benzyl-N-(methoxymethyl)trimethyl-silylmethylamine and separating isomers by chromatography, hydrolytic removal of the oxazolidinone moiety, reaction with diphenylphosphoryl azide and triethylamine, and debenzylating; and novel intermediates of the process.

  制备具有以下式子的手性顺式-3,4-取代吡咯烷化合物的过程：##STR1##和具有以下式子的手性反式-3,4-取代吡咯烷化合物：##STR2##在手性定向的含氧杂环酮基团的协助下，该基团具有以下式子：##STR3##其中P、R和R.sup.1具有特定的定义，通过化合物或随后的中间体与α，β-不饱和加氯化物的顺序反应，与N-苄基-N-（甲氧甲基）三甲基硅基甲胺反应，并通过色谱分离异构体，水解去除杂环酮基团，与二苯基膦酰氮和三乙胺反应，去苄基反应；以及该过程的新中间体。
• WO2006/60918
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5668164A
  申请人：——

  公开号：US5668164A

  公开（公告）日：1997-09-16