(3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide | 2345-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 3-carboxy-tri-N-methyl-anilinium; iodide；3-Carboxy-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；3-Trimethylammonium-benzoic acid iodide；(3-carboxyphenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 2345-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂*I
• 分子量: 307.131
• InChiKey: ZWYKJSMSRUZWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide 生成 3-carboxy-tri-N-methyl-anilinium betaine
  参考文献：
  名称：

  US2415230

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间二甲氨基苯甲酸 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Reparametrization and/or Determination of Hammett, Inductive, Mesomeric and AISE Substituent Constants for Five Substituents: N+(CH3)3, CH2N+(CH3)3, CH2Py+, CH2SO2CH3 and PO(OCH3)2

  摘要：

  合成了十种带有取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的苯甲酸类衍生物。在25°C下，测定了这些酸在五种溶剂（水、乙醇、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）中的解离常数。从文献中选取了其他取代基为H、CH3、NHCOCH3、OCH3、F、Cl、Br、I、COCH3、CN、NO2、SO2CH3的苯甲酸衍生物的解离常数（校准集）。通过非线性和PLS（偏最小二乘法）校准，在三个相关模型中计算了取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的取代基常数σm、σp、σI、σR和σi。非线性回归比PLS校准更适用和更普遍。非线性回归的优点是不依赖于给定溶剂中可能缺失的数据，可以评估精度（标准偏差），易于计算所需的软件和易于计算。然而，与PLS校准相比，这种方法在描述取代基特性（取代基常数σI、σR）时失败。得到的取代基常数值与文献中发表的值相符。

  DOI：

  10.1135/cccc20042239

文献信息

• Rare stoichiometry of carboxyl–carboxylate benzbetaine complexes: in vitro versus in silico
  作者：Kinga Ostrowska、Iwona Kowalczyk、Michał Kaźmierczak、Andrzej Katrusiak、Mirosław Szafran、Anna Komasa、Zofia Dega-Szafran

  DOI：10.1039/c5ce00054h

  日期：——

  The first betaine–mineral acid complex of 3 : 2 stoichiometry, as well as a 1 : 1 complex common for this class of compounds, has been obtained. Crystalline [di-(3-trimethylammonium-benzoic acid)–(3-trimethylammonium-benzoate)]diiodide (1) is the only betaine–mineral acid 3 : 2 complex obtained so far. Two concomitant polymorphs of this 3 : 2 complex, 1-I and 1-II, have been isolated and characterized by X-ray diffraction and FTIR spectroscopy. Polymorphs 1-I, of monoclinic space group P21/c, and 1-II, of orthorhombic space group Pccn, have very similar lattices and aggregates of one zwitterionic molecule and two cations O–H⋯O bonded into a 3-membered catemeric carboxyl–carboxylate–carboxyl interval, but polymorph 1-II dissolves better in methanol than 1-I. Alternative hypothetical aggregates of 3-trimethylammonium-benzoate hydroiodide 1 : 1, 2 : 1 and 3 : 2 complexes optimized at the B3LYP/6-31G(d,p) level of theory suggest that the betaine-to-acid 3 : 2 stoichiometry is favoured at the stage of small cluster aggregation and not due to the complex crystal packing preferences.

  我们首次获得了3:â2配比的甜菜碱矿物酸复合物，以及该类化合物常见的1:â1复合物。晶体[二-（3-三甲基铵-苯甲酸）-（3-三甲基铵-苯甲酸）]二碘化物（1）是迄今为止获得的唯一一种甜菜碱-矿物质酸 3:â2 复合物。通过 X 射线衍射和傅立叶变换红外光谱分析，我们分离出了这种 3:â2 复合物的两种同系多晶体，即 1-I 和 1-II。单斜空间群 P21/c 的多晶体 1-I 和正交空间群 Pccn 的多晶体 1-II，具有非常相似的晶格和由一个齐聚分子和两个阳离子 OâHâ¯O 组成的聚合体，它们键合在一个 3 元邻苯二甲酸酯羧基间，但多晶体 1-II 在甲醇中的溶解性比 1-I 好。根据 B3LYP/6-31G(d,p)理论水平优化的 3-三甲基苯甲酸铵氢碘化物 1â:â1、2â:â1 和 3â:â2 复合物的替代假定聚集体表明，甜菜碱-酸 3â:â2 的化学计量在小聚集体聚集阶段更受青睐，而不是由于复合物晶体堆积的偏好。
• Quaternary ammonium salts. Part IV. Hydrolysis of the nitrile group before decomposition of the quaternary ammonium group. Preparation and decomposition of some quaternary ammonium salts
  作者：Wadie Tadros、Alfy Badie Sakla

  DOI：10.1039/jr9540001116

  日期：——
• Griess, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 586
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Cumming, A. 78, 108
  作者：Cumming

  DOI：——

  日期：——