(R)-1-ethyl-3-methyl-5-(p-toluenesulfonylamino)hexahydro-1,3-diazine | 485813-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-ethyl-3-methyl-5-(p-toluenesulfonylamino)hexahydro-1,3-diazine
• 英文别名: N-[(5R)-1-ethyl-3-methyl-1,3-diazinan-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 485813-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 297.422
• InChiKey: GVJCZUQWKHPYRE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-ethyl-3-methyl-5-(p-toluenesulfonylamino)hexahydro-1,3-diazine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-5-amino-1-ethyl-3-methylhexahydro-1,3-diazine
  参考文献：
  名称：

  光学活性af-（1-乙基-3-甲基六氢-1,3-二氮杂-5-基）-和N-（1-乙基-5-甲基八氢-1,5-二氮杂-3-基）吡啶- 3-羧酰胺

  摘要：

  作为多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 3受体拮抗剂1的结构-活性关系的一部分，它是具有广泛止吐活性的临床候选药物，其合成与多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 3受体的结合亲和力（R）-5-溴-N-（1-乙基-3-甲基六氢-1,3-二氮杂-5-基）-和（R）-5-溴-N-（1-乙基-5-甲基八氢-描述了1，5-重氮基-3-基）-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酰胺-（2和3）。1-乙基-2-（对甲苯磺酰基）氨基-3-甲基氨基丙烷二氢氯化物的处理（4a）用低聚甲醛和连续的脱保护得到5-氨基六氢-1,3-二嗪6的优良收率。由2-（苄氧羰基）氨基-3-[[ N-（叔丁氧羰基）-N-甲基]氨基] -1制备3-氨基-1-乙基-5-甲基八氢-1,5-重氮化合物（15）-ethylaminopropane（9）至（的分子内酰胺化- [R）-3- [ ñ - [（2-苄氧基羰基-3-甲基氨基）丙基] - ñ

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390417
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-1-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)amino-3-methylaminopropane dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(R)-1-ethyl-3-methyl-5-(p-toluenesulfonylamino)hexahydro-1,3-diazine
  参考文献：
  名称：

  光学活性af-（1-乙基-3-甲基六氢-1,3-二氮杂-5-基）-和N-（1-乙基-5-甲基八氢-1,5-二氮杂-3-基）吡啶- 3-羧酰胺

  摘要：

  作为多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 3受体拮抗剂1的结构-活性关系的一部分，它是具有广泛止吐活性的临床候选药物，其合成与多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 3受体的结合亲和力（R）-5-溴-N-（1-乙基-3-甲基六氢-1,3-二氮杂-5-基）-和（R）-5-溴-N-（1-乙基-5-甲基八氢-描述了1，5-重氮基-3-基）-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酰胺-（2和3）。1-乙基-2-（对甲苯磺酰基）氨基-3-甲基氨基丙烷二氢氯化物的处理（4a）用低聚甲醛和连续的脱保护得到5-氨基六氢-1,3-二嗪6的优良收率。由2-（苄氧羰基）氨基-3-[[ N-（叔丁氧羰基）-N-甲基]氨基] -1制备3-氨基-1-乙基-5-甲基八氢-1,5-重氮化合物（15）-ethylaminopropane（9）至（的分子内酰胺化- [R）-3- [ ñ - [（2-苄氧基羰基-3-甲基氨基）丙基] - ñ

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390417

文献信息

• Synthesis of optically active af-(1-Ethyl-3-methylhexahydro-1,3-diazin-5-yl)- and<i>N</i>-(1-Ethyl-5-methyloctahydro-1,5-diazocin-3-yl)pyridine-3-carboxamides
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hiroshi Yamazaki、Shiro Kato

  DOI：10.1002/jhet.5570390417

  日期：2002.7

  (9) through the intramolecular amidation of (R)-3-[N-[(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylamino)propyl]-N-ethyl]aminopropionic acid trifluoroacetate (12), followed by lithium aluminum hydride reduction of the resulting 6-oxo-1-ethyl-5-methyloctahydrodiazocine (13) in 41% yield. Reaction of the amines 6 and 15 with 5-bromo-2-methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylic acid furnished the desired 2 and 3

  作为多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 3受体拮抗剂1的结构-活性关系的一部分，它是具有广泛止吐活性的临床候选药物，其合成与多巴胺D 2和5-羟色胺5-HT 3受体的结合亲和力（R）-5-溴-N-（1-乙基-3-甲基六氢-1,3-二氮杂-5-基）-和（R）-5-溴-N-（1-乙基-5-甲基八氢-描述了1，5-重氮基-3-基）-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酰胺-（2和3）。1-乙基-2-（对甲苯磺酰基）氨基-3-甲基氨基丙烷二氢氯化物的处理（4a）用低聚甲醛和连续的脱保护得到5-氨基六氢-1,3-二嗪6的优良收率。由2-（苄氧羰基）氨基-3-[[ N-（叔丁氧羰基）-N-甲基]氨基] -1制备3-氨基-1-乙基-5-甲基八氢-1,5-重氮化合物（15）-ethylaminopropane（9）至（的分子内酰胺化- [R）-3- [ ñ - [（2-苄氧基羰基-3-甲基氨基）丙基] - ñ