ethyl 3-(4-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoate | 100474-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(4-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoate
• CAS: 100474-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: PACSXHLUEPZLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(4-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-(2-萘基)丙酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-(4-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404

文献信息

• ITO, JOSIKUNI;KITAURA, JOSIXIKO;OKU, TEHRUO;SAVADA, KODZO;SUDZUKI, YASUTA+
  作者：ITO, JOSIKUNI、KITAURA, JOSIXIKO、OKU, TEHRUO、SAVADA, KODZO、SUDZUKI, YASUTA+

  DOI：——

  日期：——
• ITO, JOSIKUNI;KITAURA, JOSIXIKO;OKU, TEHRUO;SAVADA, XIRODZO;SUDZUKI, YASU+
  作者：ITO, JOSIKUNI、KITAURA, JOSIXIKO、OKU, TEHRUO、SAVADA, XIRODZO、SUDZUKI, YASU+

  DOI：——

  日期：——
• NAMIKI, TAKAYUKI;BABA, YUKIHISA;SUZUKI, YASUTAKA;NISHIKAWA, MOTOAKI;SAWAD+, CHEM. AND PHARM. BULL, 36,(1988) N 4, C. 1404-1414
  作者：NAMIKI, TAKAYUKI、BABA, YUKIHISA、SUZUKI, YASUTAKA、NISHIKAWA, MOTOAKI、SAWAD+

  DOI：——

  日期：——
• JPS60178879A
  申请人：——

  公开号：JPS60178879A

  公开（公告）日：1985-09-12
• JPS61267566A
  申请人：——

  公开号：JPS61267566A

  公开（公告）日：1986-11-27