ethyl 2-((2,4-dimethoxybenzyl)(4-methoxyphenyl)carbamoyl)-3-hydroxybut-2-enoate | 1537188-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2,4-dimethoxybenzyl)(4-methoxyphenyl)carbamoyl)-3-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-[(2,4-dimethoxybenzyl)(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2-butenoate；Ethyl 2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1537188-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: OSECZFZFKVCRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2,4-dimethoxybenzyl)(4-methoxyphenyl)carbamoyl)-3-hydroxybut-2-enoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 以63%的产率得到1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-2-[(triisopropylsilyl)oxy]-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I）的合成方法，包括如下步骤：以取代苯胺（II）为原料，以三乙胺为缚酸剂，与丙二酸单乙酯酰氯（III）反应，生成丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）；丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）在乙腈和四氢呋喃的混合溶液中，在氢化钠作用下，与乙酰氯反应生成烯醇式化合物（V）；烯醇式化合物（V）在醋酸碘苯作用下发生分子内环合，在醋酸钠的作用下脱除乙酰基，所得2-吲哚酮-3-羧酸酯在三乙胺作用下，与三异丙基三氟甲磺酸酯反应生成2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I），本发明具有操作简单，反应条件温和，反应原料以及反应试剂易得，无需有毒金属试剂，对环境友好等优点。

  公开号：

  CN103524549B
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy-benzyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-((2,4-dimethoxybenzyl)(4-methoxyphenyl)carbamoyl)-3-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I）的合成方法，包括如下步骤：以取代苯胺（II）为原料，以三乙胺为缚酸剂，与丙二酸单乙酯酰氯（III）反应，生成丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）；丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）在乙腈和四氢呋喃的混合溶液中，在氢化钠作用下，与乙酰氯反应生成烯醇式化合物（V）；烯醇式化合物（V）在醋酸碘苯作用下发生分子内环合，在醋酸钠的作用下脱除乙酰基，所得2-吲哚酮-3-羧酸酯在三乙胺作用下，与三异丙基三氟甲磺酸酯反应生成2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I），本发明具有操作简单，反应条件温和，反应原料以及反应试剂易得，无需有毒金属试剂，对环境友好等优点。

  公开号：

  CN103524549B

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Jinglei Lv、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4025539

  日期：2014.2.7

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.