[(S)-2-(6-羟基吲唑-1-基)-1-甲基乙基]氨基甲酸苄酯 | 478132-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(S)-2-(6-羟基吲唑-1-基)-1-甲基乙基]氨基甲酸苄酯
• 英文名称: [(S)-2-(6-hydroxyindazol-1-yl)-1-methylethyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(6-hydroxy-1H-indazol-1-yl)-1-methylethylcarbamate；(S)-1-(2-(benzyloxycarbonyl)amino)propylindazol-6-ol；[(S)-2-(6-hydroxy-indazol-1-yl)-1-methylethyl]-carbamic acid benzyl；benzyl (S)-2-(6-hydroxy-1H-indazol-1-yl)-1-methylethylcarbamate；N-Cbz-1-(2(S)-aminopropyl)indazol-6-ol；benzyl N-[(2S)-1-(6-hydroxyindazol-1-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 478132-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: RVIXKYOFEMDOPL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(6-羟基吲唑-1-基)-1-甲基乙基]氨基甲酸苄酯 在 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-(7-fluoro-6-hydroxyindazol-1-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（（（S）-2-氨丙基）-1H-吲唑-6-ol）：一种有效的外周作用5-HT2受体激动剂，具有降眼压活性。

  摘要：

  5-羟色胺5-HT（2）受体激动剂已被确定为治疗高眼压和青光眼的一种潜在的新型药物。最初报道的色胺类似物要么显示出较差的溶液稳定性，有效的中枢神经系统活性，要么显示出这两种不良特性，并且对于临床评估而言是不可接受的。合成了一系列1-（2-氨基丙基）-1H-吲唑类似物，并评估了其作为临床候选药物的适用性。1-（（S）-2-氨基丙基）-1H-吲唑-6-ol（9）被确定为具有外围作用的有效5-HT（2）受体激动剂（EC（50）= 42.7 nM，E（max = 89％）具有相对于其他血清素能受体亚型和其他受体家族的5-HT（2）受体高选择性，并且溶液稳定性比α-甲基-5-羟基色胺更为显着。此外，有9剂可有效降低自觉性高眼压猴子的眼内压（-13 mmHg，33％）；这种减少似乎是通过局部而不是中央介导的作用。化合物9似乎是出色的5-HT（2）受体激动剂，可用于进行进一步的研究，以针对此类眼用降压药进行概念验证的临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm050663x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole 在 三氯化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到[(S)-2-(6-羟基吲唑-1-基)-1-甲基乙基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS

  摘要：

  揭示了一种制备1-烷基吲唑的方法，包括将1-酰基吲唑与第一还原剂反应，然后将得到的混合物与酸酐或酰卤反应，以及与吡啶或4-二烷基氨基吡啶或吡啶和4-二烷基氨基吡啶的组合反应，形成半胺酯，然后将半胺酯与第二还原剂反应形成1-烷基吲唑。还揭示了合成1-烷基吲唑的中间体。

  公开号：

  US20080033184A1

文献信息

• Pyrazolo[3,4-e]benzoxazoles for the treatment of glaucoma
  申请人：Dantanarayana P. Anura

  公开号：US20060069096A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Pyrazolo[3,4-e]benzoxazoles and analogues thereof for lowering intraocular pressure and treating glaucoma are disclosed.

  Pyrazolo[3,4-e]苯并噁唑醚和其类似物用于降低眼压和治疗青光眼。
• [EN] SUBSTITUTED FURO[2,3-G] INDAZOLES FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA<br/>[FR] FURO[2,3-G] INDAZOLES SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DU GLAUCOME
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2005053688A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Substituted furo[2,3-g]indazoles for lowering intraocular pressure and treating glaucoma are disclosed.

  本文披露了用于降低眼内压和治疗青光眼的取代呋喃[2,3-g]吲哚的方法。
• Pyranoindazoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030171418A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Pyranoindazoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  吡啶并吡唑类化合物已被披露。还公开了降低和控制正常或升高眼内压力的方法，以及使用含有本发明化合物之一或多个的组合物治疗青光眼的方法。
• Substituted [1,4]oxazino[2,3-g]indazoles for the treatment of glaucoma
  申请人：Dantanarayana P. Anura

  公开号：US20050130960A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Substituted [1,4]oxazino[2,3-g]indazols for lowering intraocular pressure and treating glaucoma are disclosed.

  披露了用于降低眼内压和治疗青光眼的[1,4]噁唑并[2,3-g]吲哚啉替代物。
• PROCESS FOR PREPARING PYRANOINDAZOLE SEROTONERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：CONROW Raymond E.

  公开号：US20080033183A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Described are methods of making pyranoindazoles comprising reacting with a reducing agent a protected halohydrin comprising a secondary carbamate to form a pyranoindazole. In preferred embodiments the secondary carbamate is a benzyl carbamate. Also preferred are embodiments wherein the reacting is preceded by reacting a protected halohydrin with a first organometallic compound. The pyranoindazoles thus formed by the described methods are preferably pharmaceutically active products.

  描述了制备吡喃吲唑的方法，包括将含有次级碳酸酯的保护卤代醇与还原剂反应以形成吡喃吲唑。在优选实施例中，次级碳酸酯是苄基碳酸酯。还优选了通过将保护卤代醇与第一有机金属化合物反应来预先进行反应的实施例。因此，通过所述方法形成的吡喃吲唑通常是具有药用活性的产品。